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[[Archivo:Thiol-group.png|thumb|90px|Sulfhidrilo.]]
En [[química orgánica]], un '''tiol''' es un compuesto que contiene el [[grupo funcional]] formado por un átomo de [[azufre]] y un átomo de [[hidrógeno]] (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo hidroxilo (-OH), este grupo funcional es llamado ''grupo tiol'' o ''grupo sulfhidrilo''. Tradicionalmente los tioles son denominados '''mercaptanos'''.
== Historia ==
La capacidad de los tioles de formar complejos de metales pesados ha resultado útil para preparar antídotos contra el envenenamiento por metales pesados. Por ejemplo, en la Segunda Guerra Mundial, a los aliados les preocupaba que los alemanes utilizaran lewisita, un compuesto volátil de arsénico, como arma química. Los tioles forman complejos con el arsénico, y científicos británicos desarrollaron el dimercaprol (2,3-dimercaptopropan-1-ol) como un antí- doto efectivo. Los aliados llamaron a este compuesto “antilewisita británica” (BAL), un nombre que aún se utiliza. El dimercaprol es útil contra una gran variedad de metales pesados, incluido el arsénico, mercurio y oro. .(Wade, 2011)<ref>{{Cita libro|apellidos=Wade|nombre=Leroy|enlaceautor=|título=Química orgánica|url=|fechaacceso=|año=2011|editorial=PEARSON EDUCACIÓN|isbn=978-607-32-0790-4|editor=|ubicación=México|página=Páginas: 744|idioma=Español|capítulo=}}</ref>
== Etimología ==
: 2R-SH + 2H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> → RSO<sub>3</sub>H + 2H<sub>2</sub>O
== Puentes Disulfuro ==
A diferencia de los alcoholes, los tioles se oxidan fácilmente para generar un dímero llamado '''disulfuro'''. La reacción inversa, la reducción del disulfuro en el tiol, ocurre bajo condiciones reductoras. La formación y ruptura de enlaces disulfuro es un aspecto importante de la química de las proteínas (capítulo 24), donde los “puentes” disulfuro entre residuos cisteína de los aminoácidos mantienen la cadena proteínica en su conformación activa (Wade. 2011).
Así como una oxidación moderada transforma tioles en disulfuros, una oxidación vigorosa los transforma en '''ácidos sulfónicos'''. El KMnO4 o el ácido nítrico (HNO3), o incluso la lejía (NaClO), pueden utilizarse como oxidantes para esta reacción. Cualquier estructura de Lewis de un ácido sulfónico requiere ya sea una separación de cargas formales, o más de 8 electrones alrededor del azufre. El azufre tiene un octeto ampliado, como sucede en el SF4 (10 electrones) y el SF6 (12 electrones). Las tres formas de resonancia que mostramos aquí son las más utilizadas. En química orgánica se tiende a utilizar la forma con un octeto ampliado, y en la química inorgánica se tiende a utilizar las formas con separación de carga.(Wade, 2011)
== Enlaces externos ==
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