Ácido bencensulfónico
El Ácido Bencensulfónico o Ácido besílico es un compuesto organosulfurado de fórmula C6H5SO3H. Es el más sencillo de los ácidos sulfónicos aromáticos. Se puede ver en forma de cristales delicuescentes de color blanco o como cera líquida de color ámbar que son solubles en agua y etanol, ligeramente solubles en benceno e insolubles en solventes no polares como el dietiléter. A menudo es almacenado en forma de sales alcalinas. Su solución acuosa es fuertemente acída.
Ácido bencensulfónico | ||
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General | ||
Otros nombres |
Ácido fenilsulfónico Ácido bencenomonosulfónico Ácido besílico | |
Fórmula semidesarrollada | C6H5SO3H | |
Fórmula molecular | C6H6SO3 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 98-11-3[1] | |
ChEBI | 64455 | |
ChEMBL | CHEMBL1422641 | |
ChemSpider | 7093 | |
PubChem | 7371 | |
UNII | 685928Z18A | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | blanco/ámbar | |
Masa molar | 158,17 g/mol g/mol | |
Propiedades químicas | ||
Acidez | -2.8[2] pKa | |
Riesgos | ||
Piel | Irritante de la piel | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Preparación editar
El ácido bencensulfónico se obtiene a partir de la sulfonación del benceno, utilizando ácido sulfúrico fumante concentrado:
Esta sulfonación aromática ha sido llamada "una de las reacciones más importantes en la química orgánica industrial."[3]
Reacciones editar
El ácido bencensulfónico exhibe las reacciones propias de otros ácidos sulfónicos aromáticos, formando sulfonamidas, cloruro sulfónicos y éteres. La sulfonación es reversible por encima de los 220 °C. La deshidratación con pentóxido de fósforo da como resultado anhídrido de ácido bencensulfónico ((C6H5SO2)2O).
Es un ácido fuerte que puede ser disociado en agua.
Aplicaciones editar
Es utilizado como catalizador en esterificación y en reacciones de deshidratación.
Una gran variedad de fármacos es preparada como sales de ácido bencensulfónico y son conocidos como besilatos.
La sal alcalina de ácido bencensulfónico era ampliamente utilizada en la producción de fenol:
- C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3
- C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Este proceso ha sido desplazado en gran parte por el Proceso de Hock, el cual genera menos residuos.
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354. doi 10.1139/v78-385
- ↑ Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a03_507