Roehibridina
compuesto químico
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La roehibridina es un alcaloide dimérico tetrahidroisoquinolínico aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae) [α]D = -16 (c, 0.056 en metanol).[2][3]
| Roehibridina | ||
|---|---|---|
 | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C31H39N3O5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 123000-13-5[1] | |
| PubChem | 6711431 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales (MeOH) | |
| Masa molar | 533,666 g/mol | |
| Punto de fusión | 210 °C (483 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Derivados
editar| Derivado | Nombre | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| N2-Óxido (α-) | Roehibridina α-N-óxido | C31H39N3O6 | 409120-36-1 | 549.666 | Sólido amorfo | Aislado de Roemeria hybrida[4] | [α]D = -15 (c, 0.13 en MeOH); UV: [neutral]λmax208 (log ε4.89) ;224 (log ε4.67) ;289 (log ε3.91) (MeOH) |
| N2-Óxido (β-) | Roehibridina β-N-óxido | C31H39N3O6 | 131669-93-7 | 549.666 | Sólido amorfo | Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae)[5] | [α]D = -36 (c, 0.056 en MeOH) |
| Éter metílico | O-Metilroehibridina | C32H41N3O5 | 131669-94-8 | 547.693 | Sólido amorfo | Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae) | [α]D = -17 ( c, 0.187 en MeOH) |
| N-Desmetil | Norroehibridina. | C30H37N3O5 | 131690-43-2 | 519.639 | Sólido amorfo | Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae) | [α]D = -29 (c, 0.149 en MeOH) |
| 8′-Desmetoxi | Roehibramina | C30H37N3O4 | 131669-92-6 | 503.640 | Sólido amorfo | Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae) | [α]small>D = -13 (c, 0.185 en MeOH) |
| 8′-Desmetoxi, N2-óxido(β-) | β-N-óxido de roehibramina | C30H37N3O5 | 409105-30-2 | 519.639 | Sólido amorfo | Aislado de Roemeria hybrida | [α]D = -26.6 (c, 0.15 en MeOH); UV: [neutral]λmax208 (log ε4.83) ;226 (log ε4.65) ;289 (log ε3.81) ( MeOH). |
| 7′,9-Bis(desmetoxi) | Febegrandina A | C29H35N3O3 | 194737-72-9 | 473.614 | Goma | Aislado de Phoebe grandis (Lauraceae)[6] | UV: [neutral]λmax224 (log ε4.55) ;277 (log ε3.97) ;308 (log ε3.51) (MeOH) |
| 7′,9-Bis(desmetoxi), 7-Metil éter | Febescortequiniina | C30H37N3O3 | 1007220-51-0 | 487.641 | Goma amorfa | Aislado de las hojas de Phoebe scortechinii[7] | [α]27D = -3.3 (c, 1 en MeOH); UV: [neutral]λmax215 (log ε4.55) ;272 (log ε3.97) ( MeOH). |
| 7′,9-Bis(desmetoxi), O6-desmetil, 7-Metil éter. | Febegrandina B | C29H35N3O3 | 194737-77-4 | 473.614 | Goma | Aislado de la planta Phoebe grandis (Lauraceae) | UV: [neutral]λmax225 (log ε4.55) ;278 (log ε3.97) ;308 (log ε3.51) ( MeOH) |
| 7′,8′,9-Tris(desmetoxi), 8α-hidroxi | Febegrandina D | C28H33N3O3 | 909118-75-8 | 459.587 | Sólido café amorfo | Aislado de las hojas de Phoebe grandis[8] | [α]23D = -22.2 (c, 0.16 en MeOH); UV: [neutral]λmax233;300 (MeOH) |
| 7′,8′,9-Tris(desmetoxi), 8β-hidroxi | Febegrandina C | C28H33N3O3 | 690957-78-9 | 459.587 | Sólido café amorfo | Aislado de las hojas de Phoebe grandis | [α]23D = +3.8 (c, 0.27 en MeOH);UV: [neutral]λmax238;301;376 ( MeOH) |
| 9-Epímero | Misribridina (Roehimina). | C31H39N3O5 | 131724-52-2 | 533.666 | Sólido amorfo | Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae)[9][9] | [α]D = +29 (c, 0.065 en MeOH) |
| 9-Epímero, 8′-desmetoxi | Roebramina | C30H37N3O4 | 132075-36-6 | 503.640 | Sólido amorfo | Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae) | [α]D = +7 (c, 0.092 en MeOH) |
| 10,13-Diepímero | Roemeridina | C31H39N3O5 | 122890-33-9 | 533.666 | Cristales (MeOH) PF = 236 °C | Aislado de Roemeria hybrida y Papaver pavoninum (Papaveraceae)[10][11] | [α]D = -21 (c, 0.075 en MeOH) |
| 10,13-Diepímero, éter metílico | O-Metilroemeridina | C32H41N3O5 | 547.693 | Sólido amorfo | Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae) | [α]D = -18 (c, 0.317 en MeOH) | |
| 10,13-Diepímero, 8′-demetoxi | Roemebramina | C30H37N3O4 | 503.640 | Sólido amorfo | Aislado de Roemeria hybrida (Papaveraceae) | [α]D = -21 (c, 0.193 en MeOH) |
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Slavik, J. et al., Coll. Czech. Chem. Comm., 1974, 39, 888- 894
- ↑ Podlaha, J. et al., Phytochemistry, 1989, 28, 1779- 1781
- ↑ Gözler, B. et al., J. Nat. Prod., 1990, 53, 675- 685
- ↑ Gunes, H.S. et al., Fitoterapia, 2001, 72, 875- 887
- ↑ Mukhtar, M.R. et al., Phytochemistry, 1997, 45, 1543- 1546
- ↑ Awang, K. et al., Nat. Prod. Res., 2007, 21, 704- 709
- ↑ Mukhtar, M.R. et al., Nat. Prod. Res., 2004, 18, 163- 167; 2006, 20, 567- 572
- ↑ a b El-Masry, S. et al., Alexandria J. Pharm. Sci., 1990, 4, 90- 93
- ↑ Platonova, T.F. et al., Zh. Obshch. Khim., 1956, 26, 173- 180
- ↑ Gözler, B. et al., Tet. Lett., 1989, 30, 1165- 1168
Datos: Q6110905
