Filoquinona

Filoquinona
Nombre IUPAC
	2-metiyl-3-[(2E)-3,7,11,15-tetrametilhexadec-2-en-1-yl]naftoquinona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C31H46O2
Identificadores
Número CAS	84-80-0
ChEBI	18067
ChEMBL	1550
ChemSpider	4447652
DrugBank	DB01022
PubChem	4812
UNII	A034SE7857
KEGG	D00148
	SMILES CC1=C(C(=O)c2ccccc2C1=O)C/C=C(\C)/CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C
	InChI InChI=1S/C31H46O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,18-20,22-24H,9-17,21H2,1-6H3/b25-20+/t23-,24-/m1/s1; Key: MBWXNTAXLNYFJB-NKFFZRIASA-N
Propiedades físicas
Masa molar	45 070 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La filoquinona, también conocida como vitamina K
1, es una cetona aromática policíclica, basada en la 2-metil-1,4-naftoquinona, con un sustituyente 3-fitil.

Es una vitamina liposoluble estable al aire y la humedad, pero sensible a la luz del sol. Se encuentra naturalmente en una gran variedad de plantas verdes, particularmente en las hojas, ya que actúa como aceptor de electrones durante la fotosíntesis, formando parte de la cadena de transporte electrónico del fotosistema I.

Se encuentra en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud, la cual es una lista de las más importantes medicaciones necesarias en un sistema de salud básico.^[2]

La fitomenadiona se aisló por primera vez en 1939.^[3] En 1943, Edward Doisy y Henrik Dam recibieron el Premio Nobel por su descubrimiento.^[3]

Terminología

A menudo se la llama vitamina K,^[4] fitomenadiona o fitonadiona. Algunas veces se hace la distinción entre la filoquinona (natural) y la fitonadiona (sintética).^[5]

Un estereoisómero de la filoquinona se llama vitamina k₁ (nótese la diferencia de que no se escribe con letra mayúscula).

Bioquímica

La filoquinona es un aceptor de electrones durante la fotosíntesis, formando parte de la cadena de transporte electrónico del fotosistema I.

Su función mejor conocida en animales es como cofactor necesario para la formación de los factores de coagulación II (protrombina), VII, IX, y X en el hígado. También es necesaria para la formación de los factores anticoagulantes C y S. Frecuentemente se utiliza para tratar la intoxicación por warfarina y es un antídoto para el cumatetralil. También es necesaria para la formación de proteínas del hueso.

Véase también

Referencias

↑ Número CAS
↑ «WHO Model List of Essential Medicines: 18th list». World Health Organization. October 2013. Consultado el 22 de abril de 2014.
↑ ^a ^b Sneader, Walter (2005). Drug Discovery: A History (en inglés). John Wiley & Sons. p. 243. ISBN 9780471899792. Archivado desde el original el 30 de diciembre de 2016.
↑ Haroon Y, Shearer MJ, Rahim S, Gunn WG, McEnery G, Barkhan P (June 1982). «The content of phylloquinone (vitamin K1) in human milk, cows' milk, and infant formula foods determined by high-performance liquid chromatography». J. Nutr. 112 (6): 1105-17. PMID 7086539.
↑ «Vitamin K». Consultado el 18 de marzo de 2009.

Datos: Q186093
Multimedia: Phylloquinone / Q186093

[1] Número CAS

[2] «WHO Model List of Essential Medicines: 18th list». World Health Organization. October 2013. Consultado el 22 de abril de 2014.

[Sn2005-3] Sneader, Walter (2005). Drug Discovery: A History (en inglés). John Wiley & Sons. p. 243. ISBN 9780471899792. Archivado desde el original el 30 de diciembre de 2016.

[pmid7086539-4] Haroon Y, Shearer MJ, Rahim S, Gunn WG, McEnery G, Barkhan P (June 1982). «The content of phylloquinone (vitamin K1) in human milk, cows' milk, and infant formula foods determined by high-performance liquid chromatography». J. Nutr. 112 (6): 1105-17. PMID 7086539.

[urlVitamin_K-5] «Vitamin K». Consultado el 18 de marzo de 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]