Formación de halohidrinas
La formación de halohidrinas es una reacción química en la cual se adiciona a un alqueno un halógeno y un oxhidrilo en los carbonos adyacentes.
Mecanismo de reacción
editarEl mecanismo de reacción es similar al de la halogenación de alquenos. El agua al ser un nucleófilo más fuerte que el halogenuro se ve favorecida a producir un ataque nucleofílico en el catión halogenonio cíclico, formándose como producto principal una halohidrina.
A) Formación del catión halogenonio cíclico
editarEn el caso de bromo, el mecanismo se inicia con la adición electrofílica del bromo, generándose un intermediario de reacción catión bromonio cíclico.[1]
B) Ataque nucleofílico del agua
editarPosteriormente ocurre la adición nucleofílica (AN) del agua con estereoquímica anti en el carbono que presenta una capacidad mayor de soportar una densidad de carga positiva.[1]
C) Desprotonación
editarDebido a la elevada acidez del catión hidratado producido, ocurre su desprotonación, produciéndose la bromohidrina.[1]
Referencias
editar- ↑ a b c McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 208-212. ISBN 970-686-354-0.
Datos: Q5643394
