Halohidrina

En química orgánica, una halohidrina es una clase de compuestos orgánicos que comparten el grupo funcional C(X)-C(OH): un átomo de carbono tiene un sustituyente halógeno, y un átomo de carbono adyacente tiene un sustituyente hidroxilo.

Estructura general de una halohidrina, donde X = I, Br, F, o Cl.

Estructura de la halohidrina 2-cloroetanol.

Formación de halohidrinas

• A partir de un alqueno en la reacción de formación de halohidrinas
• A partir de un epóxido, por adición de un ácido hidrácido

Reacciones de las halohidrinas

• En presencia de una base, como el hidróxido de potasio, una halohidrina puede sufrir una reacción S_N2 interna para formar un epóxido. Este proceso es el reverso de la reacción de formación a partir de un epóxido.
• La epoxidación en sistemas biológicos puede ser catalizada por halohidrin dehalogenasa.

• Datos: Q421086