Galangina

compuesto químico

Galangina es un flavonol, un tipo de flavonoide. Se encuentra en altas concentraciones en Alpinia officinarum[2]​ y Helichrysum aureonitens.[3]​ También se encuentra en el rizoma de Alpinia galanga[4]​ y en los propóleos.[5]​ Galangina ha demostrado in vitro que tiene actividad antibacterial[6][7]​ y actividad antiviral.[8]​ El flavonol también inhibe el crecimiento células de cáncer de mama in vitro.[9][10]

 
Galangina
Nombre IUPAC
3,5,7-trihydroxy-2-phenylchromen-4-one
General
Otros nombres Norizalpinin
3,5,7-Trihydroxyflavone
3,5,7-triOH-Flavone
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C15H10O5
Identificadores
Número CAS 548-83-4[1]
ChEBI 5262
ChEMBL 309490
ChemSpider 4444935
PubChem 5281616
UNII 142FWE6ECS
KEGG C10044
O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2ccccc2)cc(O)cc3O }
Propiedades físicas
Densidad 1,579 kg/; 0,001579 g/cm³
Masa molar 270,24 g/mol
Punto de fusión 214 °C (487 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias editar

  1. Número CAS
  2. Ciolino, H. P.; Yeh, G. C. (1999). "The flavonoid galangin is an inhibitor of CYP1A1 activity and an agonist/antagonist of the aryl hydrocarbon receptor". British Journal of Cancer 79 (9/10): 1340–1346. doi:10.1038/sj.bjc.6690216.
  3. Afolayan AJ, Meyer JJ (1997). «The antimicrobial activity of 3,5,7-trihydroxyflavone isolated from the shoots of Helichrysum aureonitens». Journal of Ethnopharmacology 57 (3): 177-181. PMID 9292410. doi:10.1016/s0378-8741(97)00065-2. 
  4. Kaur, A.; Singh, R.; Dey, C. S.; Sharma, S. S.; Bhutani, K. K.; Singh, I. P. (2010). "Antileishmanial phenylpropanoids from Alpinia galanga (Linn.) Willd" (PDF). Indian Journal of Experimental Biology 48 (3): 314–317. PMID 21046987.
  5. Tosi, E; Re, E; Ortega, M; Cazzoli, A (2007). "Food preservative based on propolis: Bacteriostatic activity of propolis polyphenols and flavonoids upon Escherichia coli". Food Chemistry 104: 1025. doi:10.1016/j.foodchem.2007.01.011.
  6. Cushnie TPT, Lamb AJ (2006). «Assessment of the antibacterial activity of galangin against 4-quinolone resistant strains of Staphylococcus aureus». Phytomedicine 13 (3): 187-191. PMID 16428027. doi:10.1016/j.phymed.2004.07.003. 
  7. Cushnie TPT, Lamb AJ (2005). «Detection of galangin-induced cytoplasmic membrane damage in Staphylococcus aureus by measuring potassium loss». Journal of Ethnopharmacology 101 (1-3): 243-248. PMID 15985350. doi:10.1016/j.jep.2005.04.014. 
  8. Afolayan AJ, Meyer JJ, Taylor MB, Erasmus D (1997). «Antiviral activity of galangin isolated from the aerial parts of Helichrysum aureonitens». Journal of Ethnopharmacology 56 (2): 165-169. PMID 917497. doi:10.1016/s0378-8741(97)01514-6. 
  9. So, F. V.; Guthrie, N.; Chambers, A. F.; Moussa, M.; Carroll, K. K. (1996). "Inhibition of human breast cancer cell proliferation and delay of mammary tumorigenesis by flavonoids and citrus juices". Nutrition and Cancer 26 (2): 167–181. doi:10.1080/01635589609514473. PMID 8875554.
  10. So, F.; Guthrie, N.; Chambers, A. F.; Carroll, K. K. (1997). "Inhibition of proliferation of estrogen receptor-positive MCF-7 human breast cancer cells by flavonoids in the presence and absence of excess estrogen". Cancer Letters 112 (2): 127–133. doi:10.1016/S0304-3835(96)04557-0. PMID 9066718.

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