Hidrindano

compuesto químico

El hidrindano es un hidrocarburo bicíclico de fórmula molecular C9H16.

 
Hidrindano
Nombre IUPAC
biciclo[4.3.0]nonano
General
Otros nombres octahidroindeno
Fórmula molecular C9H16
Identificadores
Número CAS 496-10-6[1]
ChEBI 49301
ChemSpider 9902
PubChem 643587
Propiedades físicas
Densidad 876 kg/; 0,876 g/cm³
Masa molar 12 422 g/mol
Punto de fusión −53 °C (220 K)
Punto de ebullición 167 °C (440 K)
Índice de refracción (nD) 1,4702
Propiedades químicas
Solubilidad en agua insoluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Estereoquímica

editar

El hidrindano puede encontrarse como dos formas estereoisoméricas, el trans-hindrindano y el cis-hindrindano. La estereoquímica del hidrindano es muy similar a la de la decalina.[2]

trans-hidrindano

editar
 

En el trans-hidrindano los anillos se encuentran unidos mediante los carbonos 1 y 6 en posición trans (por enlaces equatoriales). Presenta una estructura rígida.[2]

cis-hidrindano

editar
 

En el cis-hidrindano los anillos se encuentran unidos mediante los carbonos 1 y 6 en posición cis (por un enlace equatorial y uno axial). Su estructura es más flexible, presentando un equilibrio conformacional, pudiendo interconvertirse en su enantiómero.[2]

Referencias

editar
  1. Número CAS
  2. a b c «Compuestos alicíclicos». Manual de química orgánica (19º edición). Reverté. 1987. ISBN 84-291-7066-9.