Hidroperóxido terbutílico

compuesto químico

Hidroperóxido terbutílico (C4H10O2) es un peróxido orgánico ampliamente usado en una variedad de procesos de oxidación, por ejemplo en la epoxidación Sharpless.[2]​ Normalmente se provee en solución acuosa a 69–70%. Su fórmula química es C4H10O2.

 
Hidroperóxido terbutílico

Estructura química

Estructura 3D
General
Fórmula molecular C4H10O2
Identificadores
Número CAS 75-91-2[1]
Número RTECS EQ4900000
ChEBI 64090
ChEMBL CHEMBL348399
ChemSpider 6170
PubChem 6410
UNII 955VYL842B
Propiedades físicas
Masa molar 90,068 g/mol

Aplicación editar

Industrialmente, el hidroperóxido terbutílico se usa como iniciador en polimerización por radicales libres. Por ejemplo, su reacción con propeno genera óxido de propileno y el subproducto terbutanol, el cual se puede deshidratar a isobuteno y convertirse en metil ter-butil éter (MTBE).

Síntesis y producción editar

Se dispone de muchas rutas sintéticas, que incluyen:[3]

Seguridad editar

El hidroperóxido terbutílico es excepcionalmente peligroso, altamente reactivo, inflamable, tóxico, corrosivo en piel y en membranas mucosas. Por inhalación, causa síndrome de dificultad respiratoria aguda.[4]

Para embarque, el Departamento de Transporte de los Estados Unidos, en la Hazardous Materials Table 49 CFR 172.101, prohíbe soluciones de este hidroperóxido y agua con concentraciones superiores a 90 %.

En algunas fuentes también tiene un rango NFPA 704 de 4 por salud, 4 por inflamabilidad, 4 por reactividad y potente como oxidante.[5]​ Otras fuentes le atribuyen rangos inferiores: 3-2-2 o 1-4-4.[6][7]

Véase también editar

Referencias editar

  1. Número CAS
  2. tert-butyl hydroperoxide at Organic Chemistry Portal
  3. Jose Sanchez; Terry N. Myers. «Peroxides and Peroxide Compounds, Organic Peroxides». Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. doi:10.1002/0471238961.1518070119011403.a01. 
  4. Sigma Aldrich MSDS
  5. "TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE" at CAMEO Chemicals NOAA
  6. tert-BUTYL HYDROPEROXIDE at Chemicalland21
  7. tert-Butyl hydroperoxide at http://environmentalchemistry.com