Isoindol

compuesto químico

El isoindol es un compuesto heterocíclico que consiste en un anillo de pirrol fusionado con un anillo de benceno en el enlace [c]. El compuesto es un isómero del indol y análogo al isobenzofurano. Su forma reducida en 1,3 es nombrada isoindolina.

 
Isoindol
Isoindol.svg
Nombre IUPAC
2-Benzopirrol
General
Otros nombres Isoindol, 2-Aza-2H-isoindeno, Benzo[c]pirrol
Fórmula semidesarrollada C8H7N
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS [270-68-8][1]
ChEBI 33179
ChemSpider 2282425
PubChem 3013853
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Masa molar 117.15 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

SíntesisEditar

Los isoindoles pueden producirse mediante eliminaciones de isoindolinas sustituidas con 1,3 dihidroisoindoles N-sustituidos, producidos por la reacción de un nucleófilo de nitrógeno y un 2-bis(bromometil)benceno: Algunos ejemplos comprenden la eliminación pirolítica de los elementos de metil hidrógeno carbonato del carbonato de hidroxilamina cíclico, o a partir de un alcohol bencílico de un éter bencílico de N-hidroxiisoindolina, del ácido metanosulfónico de un mesilato correspondiente a una temperatura mucho más baja.

DerivadosEditar

El isoindol es un compuesto patrón cuya forma libre rara vez se reporta debido a su inestabilidad, pero los derivados sustituidos son útiles comercialmente y se encuentran naturalmente. Las unidades isoindólicas se encuentran en las ftalocianinas, una familia de colorantes de amplia aplicación. Se han aislado y caracterizado algunos alcaloides que contienen isoindol.[2][3][4]

Estructura y tautomeria de 2-H-isoindolesEditar

A diferencia del indol, el isoindol exhibe una alternancia notable en las longitudes de enlace C-C, lo que es consistente con su descripción como derivados de pirrol fusionados a un butadieno.

En disolución predomina el tautómero 2H-isoindol. Se parece más a una pirrol que a una imina simple. El grado en que predomina el 2H depende del disolvente. Puede variar cuando hay sustituyentes en el isoindol.[5][6]

 
2H-Isoindol (correcto) es el tautómero predominante sobre 1H-isoindol (izquierdo)

Los isoindoles N-sustituidos no presentan la tautomería y, por lo tanto, son más simples de estudiar.

Isoindol-1,3-dionas y derivados relacionadosEditar

La ftalimida comercialmente importante es una isoindol-1,3-diona con dos grupos carbonilo unidos al anillo heterocíclico.
  • Derivados de indolina
  • Ftalocianina cúprica, un pigmento sintético.

  • ReferenciasEditar

    1. [270-68-8 Número CAS]
    2. Gilchrist, T. L. (1987). Heterocyclic Chemistry. Longman. ISBN 0-582-01422-0. 
    3. Heugebaert, Thomas S. A.; Roman, Bart I.; Stevens, Christian V. "Synthesis of isoindoles and related iso-condensed heteroaromatic pyrroles" Chemical Society Reviews 2012, volume 41, pp. 5626-5640. doi 10.1039/c2cs35093a
    4. See for example: Zhang, X.; Ye, W.; Zhao, S.; Che, C. T. (2004). «Isoquinoline and isoindole alkaloids from Menispermum dauricum». Phytochemistry 65 (7): 929-932. PMID 15081297. doi:10.1016/j.phytochem.2003.12.004. 
    5. Alan R. Katritzky; Christopher A. Ramsden; J. Joule; Viktor V. Zhdankin (2010). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Elsevier. p. 133. 
    6. John A. Joule; Keith Mills (2010). Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons. p. 447.