Metanodiol

chemical compound

El Metanodiol, también conocido como hidrato de formaldehído o metilenglicol es un compuesto orgánico de fórmula CH2(OH)2. Es el diol geminal más simple y forma el segundo carbohidrato más simple después del formaldehído.

 
Nombre IUPAC: Metanodiol
General
Otros nombres

Monohidrato de Formaldehído

Metilenglicol
Fórmula semidesarrollada CH4O2
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 463-57-0[1]
ChEBI 48397
ChemSpider 71348
PubChem 79015
Propiedades físicas
Apariencia líquido incoloro
Masa molar 48.041 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El metanodiol es el producto de la hidratación del formaldehído y predomina en solución acuosa: la constante de equilibrio es alrededor de 103[2]​ y en una solución 5% m/V de formaldehído en agua, el 80% está en forma de metanodiol. Se piensa que el dianión, metan-1,1-diolato, es un intermediario en la reacción de Canizzaro cruzada.

El compuesto es de relativa importancia para la astroquímica.[3]

Seguridad

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El metanodiol, más que el formaldehído, está enlistado como uno de los principales ingredientes del Alisado Brasileño, una fórmula para alaciar el cabello comercializada en los Estados Unidos. El equilibrio químico con el formaldehído ha causado controversia ya que este último presenta una amenaza para la salud,[4]​ aunque el riesgo del metanodiol ha sido cuestionado.[5]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Anslyn, Eric V.; Dougherty, Dennis A. (2006). Modern Physical Organic Chemistry (en inglés). University Science Books. ISBN 978-1-891389-31-3. Consultado el 13 de abril de 2020. 
  3. Kent, David R.; Widicus, Susanna L.; Blake, Geoffrey A.; Goddard, William A. (21 de agosto de 2003). «A theoretical study of the conversion of gas phase methanediol to formaldehyde». The Journal of Chemical Physics 119 (10): 5117-5120. ISSN 0021-9606. doi:10.1063/1.1596392. Consultado el 13 de abril de 2020. 
  4. «HAZARD ALERT | Hair Smoothing Products That Could Release Formaldehyde | Occupational Safety and Health Administration». www.osha.gov. Consultado el 13 de abril de 2020. 
  5. Golden, R.; Valentini, M. (1 de julio de 2014). «Formaldehyde and methylene glycol equivalence: Critical assessment of chemical and toxicological aspects». Regulatory Toxicology and Pharmacology (en inglés) 69 (2): 178-186. ISSN 0273-2300. doi:10.1016/j.yrtph.2014.03.007. Consultado el 13 de abril de 2020.