Nonano

compuesto químico

El nonano es un alcano, hidrocarburo saturado o parafina de cadena lineal cuya fórmula semidesarrollada es CH3-(CH2)7-CH3. Su radical sustituyente recibe el nombre de nonil, CH3(CH2)7CH2- , y su equivalente estructural en forma de anillo es el ciclononano (C9H18). A diferencia de otros alcanos, el prefijo que aparece en su nombre y que indica el número de átomos de carbono procede del latín, no del griego.

 
Nonano[1]
Esqueleto de la molécula de Nonano

Esqueleto de la molécula de Nonano en 3D
Nombre IUPAC
Nonano
General
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)7CH3
Fórmula molecular C9H20
Identificadores
Número CAS 111-84-2[2]
ChEBI 32892
ChEMBL CHEMBL335900
ChemSpider 7849
PubChem 8141
UNII T9W3VH6G10
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 718 kg/; 0718 g/cm³
Masa molar 128.2 g/mol g/mol
Punto de fusión 220 K (−53 °C)
Punto de ebullición 424 K (151 °C)
Temperatura crítica 594 K (321 °C)
Presión crítica 2290 kPa atm
Índice de refracción (nD) 1,403
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,7 g/100 mL
Inmiscible con agua
Familia Alcanos
Termoquímica
ΔfH0gas -229 kJ/mol kJ/mol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 304 K (31 °C)
NFPA 704

3
0
0
Temperatura de autoignición 478 K (205 °C)
Límites de explosividad 0,8-2,9% (vol. aire)
Riesgos
Riesgos principales Inflamable (Clase F)[3]
Ingestión Náuseas, vómitos.
Inhalación Ataxia, convulsiones, tos, pérdida del conocimiento.
Piel Piel seca, enrojecimiento.
Ojos Enrojecimiento.
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Estructura de la molécula editar

Es un compuesto covalente, no ramificado, formado por un esqueleto de átomos de carbono rodeado por átomos de hidrógeno. La cadena tiene forma de zig-zag, con ángulos aproximados de 108°.

A la derecha, se observan dos modelos de la molécula de nonano: el esqueleto carbonado (arriba) y una representación de la molécula usando el modelo de bolas y varillas.

Propiedades editar

Es un líquido poco volátil que arde con facilidad. Su densidad en estado líquido es menor que la del agua, siendo muy poco soluble en ella. Se disuelve bien en disolventes orgánicos, como alcohol, acetona, tetracloruro de carbono.

Reacciones editar

 

  • Halogenación (bromación) en presencia de luz visible o ultravioleta, y a temperatura elevada:[4]

 

Isómeros del nonano editar

Hay 33 posibles isómeros de cadena de diferente longitud y ramificación, aunque sólo 10 de ellos han sido encontrados y se conocen algunas de sus propiedades:

Obtención editar

Se obtiene por destilación fraccionada del petróleo o del gas natural. También puede obtenerse por acoplamiento de halogenuros de alquilo con compuestos organometálicos, como la reacción entre el dietilcuprato de litio con 1-bromoheptano:[5] 

Véase también editar

Referencias editar

  1. Chemical and physical properties table
  2. Número CAS
  3. http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1201a1300/nspn1245.pdf Fichas internacionales de seguridad química.
  4. a b Thornton Morrison, Robert; Neilson Boyd, Robert: Química orgánica.
  5. Graham Solomons, T. W.: Organic chemistry. 6ª edición. Wiley ed. 1996. ISBN 0471013420

Enlaces externos editar