Oxano
compuesto químico
El tetrahidropirano u oxano es el compuesto orgánico que consta de un anillo saturado de seis miembros, conteniendo cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno.
Tetrahidropirano | ||
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Nombre IUPAC | ||
Oxano | ||
General | ||
Otros nombres | THP | |
Fórmula semidesarrollada | C5H10O | |
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular | ? | |
Identificadores | ||
Número CAS | 142-68-7[1] | |
ChEBI | 46941 | |
ChemSpider | 8554 | |
DrugBank | DB02412 | |
PubChem | 8894 | |
UNII | V06I3ILG6B | |
Propiedades físicas | ||
Densidad | 0,88 kg/m³; 0,00088 g/cm³ | |
Masa molar | 86,13 g/mol | |
Punto de fusión | 318 K (45 °C) | |
Punto de ebullición | 361 K (88 °C) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El sistema del anillo de tetrahidropirano es el núcleo de los azúcares de piranosa.
Preparación
editarUn procedimiento clásico para la síntesis orgánica del tetrahidropirano es por hidrogenación con níquel Raney del dihidropirano.[2]
Reacciones
editarEn síntesis orgánica, el grupo 2-tetrahidropiranilo es usado como un grupo protector para los alcoholes.[3][4] La reacción del alcohol con el dihidropirano forma un éter de tetrahidropiranilo, protegiendo al alcohol de una diversidad de reacciones. Posteriormente, el alcohol puede ser fácilmente regenerado por hidrólisis ácida con formación de 5-hidroxipentanal.
Véase también
editar- Tetrahidrofurano (THF)
- Pirano
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 794.
- ↑ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 334.
- ↑ Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 160.