Oxiquinolina (medicina)
La Oxiquinolina es un antiséptico y desinfectante con acción bacteriostática, fungistática (es decir, detiene el crecimiento de bacterias y hongos). Es un derivado heterociclo de la quinoleína por la colocación de un grupo OH en carbono número 8, razón por la cual este compuesto pertenece al grupo de las 8-hidroxiquinoleínas, como el clioquinol, por lo que se considera químicamente un compuestos heteropolíclico aromático. Es de color amarillo claro[1] y se utiliza en otras industrias además de la médica bajo una variedad de nombres.[2]
| Oxiquinolina (medicina) | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| quinolin-8-ol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 148-24-3 | |
| Código ATC | R02AA14 D08AH03; G01AC30; A01AB07 | |
| Código ATCvet | No adjudicado | |
| PubChem | 1923 | |
| PubChemSID | 347827918 | |
| DrugBank | DB11145 | |
| ChemSpider | 1847 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C9H7NO | |
| Peso mol. | 145.158 g/mol | |
|
OC1=CC=CC2=C1N=CC=C2
| ||
| Sinónimos | 8-hidroxiquinoleína, 8-Quinolinol | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | Grupo V (Medicamentos sin receta, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) | |
| Vías de adm. | Tópica, oral. | |
- Este artículo trata primordialmente de los usos de la oxiquinolina en el área médica.
Síntesis
editarPor lo general se preparó a partir del ácido quinolin-8-sulfónico o de una síntesis de quinolinas de Skraup (síntesis de Skraup) de 2-aminofenol.[3]
Uso en medicina
editarLa oxiquinolina se emplea en heridas y pequeñas quemaduras.[4]
En su forma de sulfato de oxiquinolina se utiliza en el tratamiento del pie de atleta, vaginitis, como desinfectante bucal, lava y ojos, ducha nasal, y en preparaciones para hemorroides.[5]
Al igual que su congénere, el clioquinol, la oxiquinolina es un quelante (secuestra metales).[6]
Otras aplicaciones
editarComo antimicrobicida, la oxiquinolina puede tener aplicaciones potenciales para el desarrollo de diversas aplicaciones agrícolas y alimentarias que se basan en antimicrobianos volátiles.[7]
- Para más información
- Ver 8-hidroxiquinoleína.
Referencias
editar- ↑ Weast, Robert C. (1989). Handbook of data on organic compounds (2. ed. edición). Boca Raton, Fla.: CRC Press. ISBN 9780849304200.
- ↑ Lewis, revised by Richard J. (1997). Hawley's condensed chemical dictionary (13th ed. edición). New York: J. Wiley. ISBN 9780471292050. Consultado el 31 de enero de 2018.
- ↑ Collin, G.; Höke, H. (2005). «Quinoline and Isoquinoline». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_465.
- ↑ Gerding, GA; Browning, JS (de octubre de 1992). «Oxyquinoline-containing ointment vs. standard therapy for stage I and stage II skin lesions.». Dermatology nursing 4 (5): 389-98. PMID 1482629.
- ↑ Gennaro, Alfonso R.; Henrickson, Randy (2006). Remington: the science and practice of pharmacy. (21st ed. edición). Philadelphia, Pa.: Lippincott, Williams & Wilkins. pp. 1110-1111. ISBN 9780781763783. Consultado el 31 de enero de 2018.
- ↑ Tahmasebinia, F; Emadi, S (de abril de 2017). «Effect of metal chelators on the aggregation of beta-amyloid peptides in the presence of copper and iron.». Biometals : an international journal on the role of metal ions in biology, biochemistry, and medicine 30 (2): 285-293. PMID 28281098.
- ↑ Houdkova, M; Rondevaldova, J; Doskocil, I; Kokoska, L (de abril de 2017). «Evaluation of antibacterial potential and toxicity of plant volatile compounds using new broth microdilution volatilization method and modified MTT assay.». Fitoterapia 118: 56-62. PMID 28223069.
Datos: Q48790754
