Pregnano
El pregnano es un esteroide de 21 carbonos. Constituye la estructura fundamental de muchos esteroides, los cuales se nombran como derivados del pregnano.
| Pregnano | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 17β-etil-10β,13β-dimetilciclopentanoperhidrofenantreno | ||
| General | ||
| Fórmula molecular |
C 21H 36 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 24909-91-9[1] | |
| ChEBI | 8386 | |
| ChemSpider | 21864755 5256760, 21864755 | |
| PubChem | 6857422 | |
| KEGG | C01523 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 28 851 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Estructura editar
El pregnano está constituido por 4 anillos fusionados (3 ciclohexanos y 1 ciclopentano), 2 metilos (uno en el C10 y otro en el C13) y un etilo en el C17.[2]
Los anillos, dependiendo de su ubicación, son llamados A, B, C y D. Todos se encuentran fusionados mediante uniones trans, dándole al compuesto una forma rígida y planar.[2]
Los carbonos son numerados del 1 al 21 en forma similar a otros esteroides.
Estereoisómeros editar
Los estereoisómeros del pregnano difieren en la configuración de sus carbonos quirales. En la naturaleza, se presentan solamente los derivados de tres estereoisómeros del pregnano: el 5β-pregnano,[2] el 14β-pregnano y el 5β,14β-pregnano.
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5β-pregnano -
14β-pregnano -
5β,14β-pregnano
Compuestos derivados editar
Derivados del pregnano editar
Algunos derivados del pregnano son:
Derivados monoinsaturados del pregnano editar
Algunos derivados del pregneno son:
Derivados diinsaturados del pregnano editar
Algunos derivados del pregnadieno son:
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ a b c McMurry, John (2004). «Biomoléculas: lípidos». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 1027-1053. ISBN 970-686-354-0.
Datos: Q2700511
