Psymberina

compuesto químico

La psymberina, también conocida como irciniastatina A, es una citotoxina derivada de las esponjas de mar. Fue descubierta por dos grupos de investigadores independientes en 2004.[2][3]​ Se descubrió que la psymberina era altamente bioactiva ya que mostró LC50 a concentraciones nanomolares contra varios tipos de tumores.[2][3]

 
Psymberina
Nombre IUPAC
(2S,3S)-N-((S)-((2S,4R,6R)-6-((2S,3R)-3-((R)-6,8-dihidroxi-5-metil-1-oxoisocroman-3-il)-2-hidroxibutil)-4-hidroxi-5,5-dimetiltetrahidro-2H-piran-2-il)(metoxi)metil)-2-hidroxi-3-metoxi-5-metilhex-5-enamida
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C31H47NO11
Identificadores
Número CAS 714954-37-7[1]
ChEMBL 374598
ChemSpider 24604808
PubChem 11692946
O[C@@H](C[C@H]1O[C@H]([C@H](OC)NC([C@@H](O)[C@H](CC(C)=C)OC)=O)C[C@@H](O)C1(C)C)[C@@H](C)[C@@H](CC2=C(C)C(O)=CC(O)=C23)OC3=O
Propiedades físicas
Apariencia sólido transparente y cristalino[2]
Masa molar 609.71 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias

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  1. Número CAS
  2. a b c Cichewicz RH, Valeriote FA, Crews P (2004). «Psymberin, a potent sponge-derived cytotoxin from Psammocinia distantly related to the pederin family». Org. Lett. 6 (12): 1951-4. PMID 15176791. doi:10.1021/ol049503q. 
  3. a b Pettit GR, Xu JP, Chapuis JC, Pettit RK, Tackett LP, Doubek DL, Hooper JN, Schmidt JM (2004). «Antineoplastic agents. 520. Isolation and structure of irciniastatins A and B from the Indo-Pacific marine sponge Ircinia ramosa». J. Med. Chem. 47 (5): 1149-52. PMID 14971894. doi:10.1021/jm030207d. 

Enlaces externos

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