La Fase Regular constará de 24 fechas, siendo 2 ruedas con 12 jornadas cada una. Al término de la fase regular, los equipos ubicados en los primeros seis lugares, clasificarán a una Liguilla de Ascenso, por el único ascenso a la Primera B para el 2021, mientras que los restantes equipos serán relegados a la Liguilla de Descenso, donde el último de la liguilla en cuestión, descenderá a la Tercera División A para el año 2021.
En este torneo, se observará el sistema de puntos, de acuerdo a la reglamentación de la Internacional F.A. Board, asignándose tres puntos, al equipo que resulte ganador; un punto, a cada uno en caso de empate; y cero punto al perdedor.
El orden de clasificación de los equipos, se determinará en una tabla de cómputo general, de la siguiente manera:
A) Mayor cantidad de puntos obtenidos; en caso de igualdad;
B) Mayor diferencia entre los goles marcados y recibidos; en caso de igualdad;
C) Mayor cantidad de partidos ganados; en caso de igualdad;
D) Mayor cantidad de goles convertidos; en caso de igualdad;
E) Mayor cantidad de goles de visita marcados; en caso de igualdad;
F) Menor cantidad de tarjetas rojas recibidas; en caso de igualdad;
G) Menor cantidad de tarjetas amarillas recibidas; en caso de igualdad;
H) Sorteo.
En cuanto al campeón del torneo 2020 y al descendido a la Tercera División A 2021, se definirá de acuerdo al siguiente sistema:
A) Mayor cantidad de puntos obtenidos; en caso de igualdad;
Esta es la lista de árbitros del torneo de Segunda División Profesional 2019. Los árbitros de la Primera División, como de Primera B, pueden arbitrar en la parte final de este torneo, siempre y cuando no sean designados, para arbitrar en una fecha del campeonato de la categoría mencionada, así como los árbitros de esta lista, pueden dirigir en las dos categorías más altas si la ANFP así lo estime conveniente. Los árbitros del Fútbol Joven de Quilín; Diego Flores, Jorge Oses, Juan Sepúlveda, Nicolás Zamorano y Víctor Fuentealba, se incorporan a esta categoría, haciendo su debut como árbitros profesionales, mientras que los árbitros Miguel Araos, Claudio Cevasco, Nicolás Millas y Manuel Vergara, pasaron a arbitrar a la Primera B.
Candidatos a Ascender Desde la Tercera División AEditar
Queda un cupo por definir, que será otorgado al ganador de la Liguilla de Ascenso, que disputarán los equipos que terminaron entre 2° y 5° lugar de la Fase Regular. El ganador de esta liguilla, será el acompañante del ya ascendido Deportes Linares.
Los seis clubes clasificados de la Fase Regular, se enfrentan todos contra todos en dos ruedas, totalizando 10 fechas. El que gane la Liguilla será el Campeón, y ascenderá al Campeonato AS.com Primera B, para la temporada 2021. Los clubes reciben una bonificación, según su posición al final de la Fase Regular: 6 puntos para el primero, 5 puntos para el segundo, 4 puntos para el tercero, 3 puntos para el cuarto, 2 puntos para el quinto y 1 punto para el sexto.
Los siete clubes relegados de la Fase Regular, se enfrentan todos contra todos en dos ruedas, totalizando 13 fechas. Los clubes que finalicen en la penúltima y última posición, descenderán al Campeonato Diario La Cuarta Tercera División A, para la temporada 2021. Los clubes reciben una bonificación según su posición al final de la Fase Regular: 7 puntos para el primero, 6 puntos para el segundo, 5 puntos para el tercero, 4 puntos para el cuarto, 3 puntos para el quinto, 2 puntos para el sexto y 1 punto para el sextimo (Tal como en la Liguilla de Ascenso).
Aquí se encuentra la lista de hat-tricks y póker de goles (en general, tres o más goles marcados por un jugador en un mismo encuentro) conseguidos en la temporada.