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Talifarapina

compuesto químico

La Talifarapina es un alcaloide bistetrahidroisoquinolínico aislado de las raíces de Thalictrum faberi y Thalictrum cultratum (Ranunculaceae). [α]24D = +98.6 (c, 0.422 en MeOH) [2]​[3]​[4]​

 
Talifarapina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C40H46N2O8
Identificadores
Número CAS 91926-02-2[1]​
Propiedades físicas
Apariencia Polvo amorfo
Masa molar 682,812 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Derivados editar

 Nombre    Derivado    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
3-O-Metiltalifarapina 3-O-Metil C41H48N2O8 88313-32-0 696.839 Polvo amorfo amarillo PF = 80 - 85 °C Aislado de las raíces de Thalictrum faberi y las raíces de Thalictrum atriplex[5]​[6]​ (Ranunculaceae). Soluble en metanol y cloroformo. [α]25D = +94.6 (c, 0.38 en MeOH). UV: [neutral]λmax282 (ε23000) ( MeOH). Muestra actividad citotóxica contra muchas líneas celulares. También presenta actividad antimalárica.
Talifalandina. 1-O-De-Me, 3-O-Metil C40H46N2O8 107019-96-5 682.812 Sólido amorfo Aislado de las raíces de Thalictrum faberi junto otros alcaloides relacionados (Ranunculaceae).[7]​ Agente citotóxico. [α]14D = +83.3 (c, 0.375 en MeOH). Soluble en metanol y cloroformo; poco soluble en agua.

UV: [neutral]λmax205 (ε29500) ;285 (ε10715) ( MeOH); [básico]λmax204 (ε23500) ;290 (ε6760) ;313 (ε8910) ;325 (ε8900) ( MeOH-NaOH).

Talifarazina 6′-O-Desmetil, 3-O-Metil C40H46N2O8 105418-68-6 682.812 Sólido Aislado de Thalictrum cultratum y Thalictrum sessile[8]​ (Ranunculaceae) [α]D = +72 (c, 0.06 en MeOH)
Talifaretina 7′-O-Desmetil, 3-O-Metil C40H46N2O8 105418-69-7 682.812 Sólido Aislado de Thalictrum cultratum (Ranunculaceae) [α]D = +61 (c, 0.1 en MeOH)
3-Hidroxi-6′-desmetil-9-O-metiltalifaboramina 6′-O-desmetil. C39H44N2O8 227004-10-6 668.785 Polvo amarillo Aislado de Thalictrum faberi junto con otros alcaloides.[9]​ Presenta actividad antimalárica. [α]D = +85.6 (c, 0.005 en MeOH); UV: [neutral]λmax284 (log ε4) ;314 (log ε3.85) ( MeOH).
3-Hidroxitalifaboramina 9-O-desmetil C39H44N2O8 227004-13-9 668.785 Polvo amarillo Aislado de Thalictrum faberi. Presenta actividad antimalárica. [α]D = +92.3 (c, 0.007 en MeOH), UV: [neutral]λmax282 (log ε4.07) ;314 (log ε3.85) ( MeOH)
Talifaberidina 6′,9-Di-O-desmetil, 3-O-Metil C39H44N2O8 160568-13-8 668.785 Polvo amarillo Aislado de las raíces de Thalictrum faberi[10]​ (Ranunculaceae) Presenta actividad citotóxica contra líneas celulares humanas. También tiene actividad antimalárica. [α]D = +87 ( c,0.1 en MeOH); UV: [neutral]λmax284 (ε12600) ;314 (ε7950) (MeOH)
Talifaricina 7′,9-Di-O-desmetil, 3-O-Metil C39H44N2O8 106146-68-3 668.785 Sólido Aislado de Thalictrum cultratum (Ranunculaceae) [α]D = +66 (c, 0.1 en MeOH)
3-Hidroxi-6′-O-desmetiltalifaboramina 6′,9-Di-O-desmetil C38H42N2O8 227008-13-1 654.758 Polvo amarillo Aislado de Thalictrum faberi. [α]D = +76.2 (c, 0.002 en MeOH); UV: [neutral]λmax285 (log ε4.01) ;314 (log ε3.78) (MeOH).
Talifaronina 3-Deshidroxi C40H46N2O7 105458-70-6 666.813 Sólido Aislado de Thalictrum cultratum (Ranunculaceae) [α]D = +68 (c, 0.1 en MeOH)
Talifaramina 3-Deshidroxi, 7′-O-desmetil C39H44N2O7 105437-16-9 652.786 Sólido Aislado de Thalictrum cultratum (Ranunculaceae) [α]D = +76 (c, 0.06 en MeOH)
Talifaboramina 3-Deshidroxi, 9-O-desmetil C39H44N2O7 109028-30-0 652.786 Sólido amarillo amorfo Aislado de las raíces de Thalictrum faberi [α]D = +107.4 (c, 0.135 en MeOH)
6′-O-Desmetiltalifaboramina 3-Deshidroxi, 6′,9-di-O-desmetil C38H42N2O7 227004-17-3 638.759 Polvo amarillo Aislado de Thalictrum faberi Agente antimalárico. [α]D = +65.5 (c, 0.005 en MeOH), UV: [neutral]λmax284 (log ε4.05) ;314 (MeOH)
Talifabatina 5′-Hidroxi, 3-O-Metil C41H48N2O9 91926-03-3 712.838 Sólido Aislado de las raíces de Thalictrum faberi (Ranunculaceae) [α]22D +60.5 ( c, 0.154 in MeOH)
Talifasina 5′-Hidroxi, 3-O-metil C40H46N2O9 91926-04-4 698.811 Sólido amarillo Aislado de Thalictrum faberi (Ranunculaceae) Agente antimalárico. [α]25D = +67.9 (c, 0.80 en MeOH)
3,5′-Dihidroxitalifaboramina 5′-Hidroxi, 9-O-desmetil C39H44N2O9 227004-20-8 684.785 Polvo amarillo Aislado de Thalictrum faberi [α]D = +89.8 (c, 0.008 en MeOH); UV: [neutral]λmax285 (log ε4.08) ;314 (log ε3.88) ( MeOH)
5′-Hidroxitalifaboramina 5′-Hidroxi, 9-O-desmetil C39H44N2O8 227004-25-3 668.785 Polvo amarillo Aislado de Thalictrum faberi [α]D = +97.3 (c, 0.008 en MeOH); UV: [neutral]λmax283 (log ε4.06) ;314 (log ε3.82) ( MeOH)
Dehidrotalifaberina 6a,7-Dideshidro 3-O-Metil C41H46N2O8 91926-01-1 694.823 Sólido Aislado de las raíces de Thalictrum faberi (Ranunculaceae) [α]24D = +95.9 (c, 0.143 en MeOH)

Referencias editar

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Wagner, H. et al., Tetrahedron, 1984, 40, 2133- 2139
  3. ↑ Hussain, S.F. et al., J. Nat. Prod., 1986, 49, 494- 499
  4. ↑ Lin, L.-Z. et al., Phytochemistry, 1987, 26, 583- 584; 1999, 50, 829- 834
  5. ↑ Gao, G.-X. et al., J. Asian Nat. Prod. Res., 2005, 7, 805- 809
  6. ↑ Chen, S. et al., Zhongcaoyao, 2005, 36, 487- 490
  7. ↑ Lin, L.-Z. et al., Heterocycles, 1986, 24, 2731- 2733
  8. ↑ Wu, Y.-C. et al., Phytochemistry, 1988, 27, 1563- 1564
  9. ↑ Lin, L.-Z. et al., Planta Med., 1983, 49, 55- 56
  10. ↑ Lin, L.-Z. et al., J. Nat. Prod., 1994, 57, 1430- 1436


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