Terpiridina

compuesto químico

La terpiridina (a menudo abreviada como Terpy o Tpy) es un compuesto heterocíclico derivado de la piridina. Es un sólido blanco que es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. El compuesto se usa principalmente como un ligando en química de coordinación.

 
Terpiridina
Nombre IUPAC
2,6-bis(2-piridil)piridina
General
Fórmula molecular C15H11N3 
Identificadores
Número CAS 1148-79-4[1]
ChEMBL CHEMBL89445
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Masa molar 233 274 g/mol
Punto de fusión 88 °C (361 K)
Punto de ebullición 370 °C (643 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades

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El tricloruro de (terpiridina)rutenio es un complejo representativo de la terpiridina.

La terpiridina es un ligando tridentado que une metales en tres sitios meridionales y da dos anillos de quelato MN2C2 de 5 miembros adyacentes.[2]​ La terpiridina forma complejos con la mayoría de los iones de los metales de transición al igual que otros compuestos de polipiridina, como la 2,2'-bipiridina (abreviada como Bipy) y la 1,10-fenantrolina (abreviada como Phen). Los complejos que contienen dos complejos de terpiridina, es decir, [M(Terpy)2]n+ son comunes. Difieren estructuralmente de los complejos relacionados [M(Bipy)3]n+ en ser aquirales.

Los complejos de terpiridina, como otros complejos de polipiridina, exhiben propiedades ópticas y electroquímicas características: transferencia de carga de metal a ligando (MLCT) en la región visible, reducción y oxidación reversible, y luminiscencia bastante intensa.[3]

Debido a que son aceptores pi, la terpiridina y la bipiridina tienden a estabilizar los metales en estados de oxidación más bajos. Por ejemplo, en una disolución de acetonitrilo, es posible generar [M(Terpy)2]+ (donde M=Ni, Co).

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Gavrilova, A. L.; Bosnich, B. (2004). «Principles of Mononucleating and Binucleating Ligand Design». Chemical Reviews 104 (2): 349-383. PMID 14871128. doi:10.1021/cr020604g. 
  3. «Recent developments in the supramolecular chemistry of terpyridine–metal complexes». Chemical Society Reviews 33: 373-399. 2004. doi:10.1039/B400653B.