1,4-ciclohexanodiamina
La 1,4-ciclohexanodiamina, ciclohexano-1,4-diamina o 1,4-ciclohexilendiamina es una diamina de fórmula molecular C6H14N2. En la estructura de este compuesto, derivada de la del ciclohexano, dos grupos amino (-NH2) están unidos a carbonos opuestos del cicloalcano. Dependiendo de la posición relativa de ambos grupos amino, la 1,4-ciclohexanodiamina se presenta en dos isómeros geométricos diferenciados, la cis-1,4-ciclohexanodiamina y la trans-1,4,-ciclohexanodiamina.
| 1,4-ciclohexanodiamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ciclohexano-1,4-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
1,4-ciclohexilendiamina 1,4-diaminociclohexano 1,4-diacetil-2,5-piperazinadiona | |
| Fórmula semidesarrollada | NH2-(C5H10)-NH2 | |
| Fórmula molecular | C6H14N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 3114-70-3[1] | |
| Número RTECS | GU8750500 | |
| ChemSpider | 17352 | |
| PubChem | 18374 | |
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C1CC(CCC1N)N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanquecino | |
| Densidad | 970 kg/m³; 0,97 g/cm³ | |
| Masa molar | 11 419 g/mol | |
| Punto de fusión | 67/−72 °C (340/201 K) | |
| Punto de ebullición | 197 °C (470 K) | |
| Presión de vapor | 0,3 ± 0,4 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,484 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | -0,26 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 344,15 K (71 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 633,15 K (360 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-hexanamina | |
| aminas de cicloalcanos |
Ciclopentanamina Ciclohexilamina | |
| diaminas | 1,2-ciclohexanodiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas editar
La 1,4-ciclohexanodiamina tiene propiedades físico-químicas muy parecidas en sus dos isómeros cis y trans. Su apariencia es la de un sólido blanquecino cuyo punto de fusión es 67-72 °C y su punto de ebullición 197 °C. Su densidad, 0,97 g/cm³, es inferior a la del agua. Es un compuesto soluble en agua en una proporción aproximada de 1 × 103 g/L. El logaritmo de su coeficiente de reparto (logP = -0,26), indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos.[2][3][4][5]
Síntesis y usos editar
La 1,4-ciclohexanodiamina se puede sintetizar a través de la aminación del 1,4-ciclohexanodiol; se ha estudiado la utilización de amoníaco supercrítico a 125 bar de presión, empleando como catalizador cobalto estabilizado con un 5% de hierro.[6] Otra ruta de síntesis parte de etanol y 1,4-ciclohexanodiona dioxima. A su vez, esta diamina es precursora de compuestos como tert-butil(4-aminociclohexil)carbamato y trans-1,4-ciclohexilenodiisocianato, este último utilizado en la producción de polliimidas.[7]
En cuanto a las aplicaciones de la 1,4-ciclohexanodiamina, este compuesto se emplea como intermediario en síntesis orgánicas y como agente de curado de resinas epoxi.[4]
Se ha investigado el papel de la 1,4-ciclohexanodiamina —así como el de su isómero la 1,2-ciclohexanodiamina— como productos con gran capacidad para prevenir la inactivación térmica de proteínas.[8] También se ha estudiado la estructura y propiedades antitumorales —para tratar la leucemia— de una nueva clase de quelatos de platino(II) que incorporan la cis-1,4-ciclohexanodiamina en una conformación con forma de barco hasta ahora desconocida.[9]
Precauciones editar
La 1,4-ciclohexanodiamina es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es de 71 °C. Su temperatura de autoignición es de 360 °C y, al arder, puede generar óxidos de nitrógeno tóxicos. En contacto con la piel o los ojos, puede ocasionar severas quemaduras.[10]
Véase también editar
Los siguientes compuestos son isómeros de posición de la 1,4-ciclohexanodiamina:
También son isómeros de la 1,4-ciclohexanodiamina —misma fórmula molecular—:
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ 1,4-Cyclohexanediamine (ChemSpider)
- ↑ trans-1,4-Cyclohexanediamine (ChemSpider)
- ↑ a b 1,4-CYCLOHEXANEDIAMINE(3114-70-3) (Chemical Book)
- ↑ CIS-1,4-CYCLOHEXANEDIAMINE (Chemical Book)
- ↑ Fischer, A; Mallat, T; Baiker, A. (1999). «Synthesis of 1,4-Diaminocyclohexane in Supercritical Ammonia». Journal of Catalysis 182 (2): 289-291. Consultado el 7 de junio de 2016.
- ↑ 1,4-Cyclohexanediamine (Molbase)
- ↑ Hirano A, Hamada H, Shiraki K. (2008). «Trans-cyclohexanediamines prevent thermal inactivation of protein: role of hydrophobic and electrostatic interactions.». Protein Journal 27 (4): 253-257. Consultado el 7 de junio de 2016.
- ↑ Hoeschele, J.D.; Showalter, H.D; Kraker, A.J.; Elliott, W.L.; Roberts, B.J.; Kampf, J.W. (1994). «Synthesis, structural characterization, and antitumor properties of a novel class of large-ring platinum(II) chelate complexes incorporating the cis-1,4-diaminocyclohexane ligand in a unique locked boat conformation.». Journal of Medicinal Chemistry 37 (17): 2630-2636. Consultado el 7 de junio de 2016.
- ↑ «trans-1,4-diaminocyclohexane. Safety data sheet.». Archivado desde el original el 4 de agosto de 2016. Consultado el 7 de junio de 2016.
Datos: Q24417329
Multimedia: 1,4-Diaminocyclohexane / Q24417329
