2-cloroheptano
El 2-cloroheptano, también llamado cloruro de 2-heptilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C7H15Cl. Es un haloalcano lineal de siete carbonos con un átomo de cloro unido al carbono 2 de la cadena carbonada. Este carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto.[2][3][4][5]
| 2-cloroheptano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-cloroheptano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloruro de 2-heptilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)4-ClCH-CH3 | |
| Fórmula molecular | C7H15Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1001-89-4[1] | |
| ChemSpider | 31926 | |
| PubChem | 34691 | |
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CCCCCC(C)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 870 kg/m³; 0,87 g/cm³ | |
| Masa molar | 13 465 g/mol | |
| Punto de fusión | −63,7 °C (209 K) | |
| Punto de ebullición | 150 °C (423 K) | |
| Presión de vapor | 5,0 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,418 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 37 mg/L | |
| log P | 3,97 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 312 K (39 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
2-clorohexano 2-clorooctano | |
| dicloroalcanos | 1,7-dicloroheptano | |
| policloroalcanos | 1,1,1-tricloroheptano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 2-cloroheptano es un líquido con una densidad aproximada de 0,870 g/cm³. Su punto de ebullición es de 150 °C y su punto de fusión -63,7 °C, siendo estos valores estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 3,97, denota que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, apenas 36 mg/L.[4][3]
Síntesis
editarEl tratamiento de 1-hepteno con ácido clorhídrico en baja concentración conduce a la formación de una mezcla de 1-cloroheptano y 2-cloroheptano, siendo la proporción de este último del 92%. Además, la presencia de pentacarbonilo de hierro o cloruro de hierro (III) inhibe la formación del 1-cloroheptano.[6]
La cloración de heptano con cloro, iniciada con luz, produce los cuatro isómeros de cloroheptano, 1-, 2-, 3- y 4-cloroheptano. La proporción de estos se ve directamente afectada por el uso de un disolvente u otro; en concreto, la mayor formación de 2-cloroheptano tiene lugar cuando no se utiliza ningún tipo de disolvente.[7] La reacción anterior puede también llevarse a cabo empleando cloruro de sulfurilo en benceno y como catalizador un complejo de cobalto (II)-porfirina, y se consigue, junto a 2-cloroheptano, 1-cloroheptano.[8]
Otras vías de síntesis parten del 2-bromoheptano o del 2-iodoheptano. En este caso, el agente clorante es cloruro de antimonio (V) insertado en grafito, en tetraclorometano; o también cloruro de bismuto (III) en 1,2-dicloroetano. La reacción tiene lugar a temperatura ambiente.[9]
Usos
editarSe ha propuesto el empleo del 2-cloroheptano en disolventes que proporcionan polímeros de isobutileno. Al tener una menor solubilidad en agua que los hidrocarburos halogenados con uno o dos átomos de carbono, afectan en menor medida al medio ambiente.[10] También puede participar en la copolimerización de etileno con una o más α-olefinas.[11]
Otra aplicación de este compuesto es en la fabricación de un cierto tipo de agente reforzador de secado de papel marrón, resistente a la humedad.[12]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 2-cloroheptano:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 2-Chloroheptane (PubChem)
- ↑ a b MFCD00039353 (ChemSpider)
- ↑ a b 2-Chloroheptane (Chemical Book)
- ↑ 2-Chloroheptane (ChemSrc)
- ↑ Velichko, F.K.; Vinogradova, L.V. (1970). «The addition of hydrogen chloride to alk-1-enes in the presence of dicyclohexyl peroxydicarbonate, iron pentacarbonyl, and ferric chloride». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science 19: 1530-1533. Consultado el 7 de febrero de 2020.
- ↑ Hartung, J. (2007). «35.1.1.1.1.1 Method 1: Reactions with Molecular Chlorine». Science of Synthesis 35: 21. Consultado el 7 de febrero de 2020.
- ↑ Khanna, V.; Tamilselvan, P.; Kalra, S.J.S.; Iqbal, J. (1994). «Cobalt(II)-porphyrin catalyzed selective functionalization of alkanes with sulfurylchloride: A remarkable substituent effect». Tetrahedron Letters 35 (32): 5935-5938. Consultado el 7 de febrero de 2020.
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.4.2 Method 2: Substitution of Bromine or Iodine». Science of Synthesis 35: 60. Consultado el 7 de febrero de 2020.
- ↑ Process for producing isobutylene polymer (1995) Yamanaka, Y.; Fujisawa, H.; Chiba, T.; Deguchi, Y.; Yonezawa, K. Patente US5777037A
- ↑ Process for the polymerization of ethylene (1994) Hendrika, N. et al. Patente EP0769027B1
- ↑ A kind of brown paper drying strengthening agent of moisture-resistant and preparation method thereof (2019) 朱江华; 龚本华; 严慧 Patente CN110219204A
Datos: Q72451654
Multimedia: 2-Chloroheptane / Q72451654
