2-propilpropano-1,3-diol
El 2-propilpropano-1,3-diol, conocido también como 2-propil-1,3-propanodiol o 2-n-propilpropano-1,3-diol, es un diol alifático de fórmula molecular C6H14O2.
| 2-propilpropano-1,3-diol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-propilpropano-1,3-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
2-propil-1,3-propanodiol 2-n-propilpropano-1,3-diol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)2-C(CH2OH)-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C6H14O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2612-28-4[1] | |
| ChemSpider | 5384091 | |
| PubChem | 7021156 | |
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CC(CC(C)(C)O)O
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido viscoso | |
| Densidad | 961 kg/m³; 0,961 g/cm³ | |
| Masa molar | 11 817 g/mol | |
| Punto de fusión | 4 °C (277 K) | |
| Punto de ebullición | 223 °C (496 K) | |
| Presión de vapor | 0,0121 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,448 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 26 g/L | |
| log P | 0,6 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 380 K (107 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| dioles |
2-etil-1,3-propanodiol 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol | |
| polioles | 2-(hidroximetil)-1,4-butanodiol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas editar
El 2-propilpropano-1,3-diol es un líquido viscoso cuyo punto de fusión no es bien conocido; diversas estimaciones ofrecen valores entre 4 °C y 26 °C. Su punto de ebullición es de aproximadamente 223 °C. Tiene una densidad de 0,961 g/cm³, algo inferior a la del agua. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 0,4 - 0,6, indica una solubilidad algo mayor en disolventes hidrófobos —como el 1-octanol— que en disolventes hidrófilos. En agua, su solubilidad aproximada es de 26 g/L.[2][3][4]
En cuanto a su reactividad, este compuesto es incompatible con agentes oxidantes.[5]
Síntesis y usos editar
El 2-propilpropano-1,3-diol se puede preparar por hidrogenación del 2-propilmalonato de dietilo en etanol, actuando como catalizador óxido de cobre y cromo.[6] Otra vía de síntesis parte del trans-2-penten-1-ol y, a través de la ciclación del correspondiente boronato de haloalquilo, se consigue 2-propilpropano-1,3-diol como producto final.[7]
El 2-propilpropano-1,3-diol, por reacción con tiofosgeno, produce el correspondiente bis(tioclorocarbonato), el cual forma parte de un grupo de compuestos con propiedades terapéuticas en el campo de la acción psicotrópica.[8] Este diol también puede usarse en la fabricación de películas de poliéster con buenas propiedades de sellado térmico, cuya parte sellada se puede desprender fácilmente mediante el uso de una cantidad apropiada de fuerza.[9]
Este diol interviene en la producción de compuestos utilizados en dispositivos de pantalla de cristal líquido de relojes, calculadoras electrónicas, teléfonos móviles, computadoras personales o televisores.[10] Asimismo interviene en la síntesis de trans-2-[4-(3,4,5-trifluorobenciloxi)-3,5-difluorofenil]-5-propil-1,3-di-oxano, compuesto útil como material electrónico orgánico y como producto farmacéutico y agroquímico.[11]
Véase también editar
Los siguientes compuestos son isómeros del 2-propilpropano-1,3-diol:
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ 2-Propyl-1,3-propanediol (ChemSpider)
- ↑ 2-Propylpropane-1,3-diol (PubChem)
- ↑ 2-Propylpropane-1,3-diol (Chemical Book)
- ↑ 2-n-Propylpropane-1,3-diol. Safety Data Sheet (Alfa Aesar)
- ↑ Adkins, H.; Billica, R. (1948). «The Hydrogenation of Esters to Alcohols at 25-150°». Journal of the American Chemical Society 70 (9): 3121-3125. Consultado el 10 de noviembre de 2018.
- ↑ Batey, R.A.; Smil, D.V. (1999). «Tethered α-boryl radical cyclizations of haloalkyl boronates». Tetrahedron Letters 40 (52): 9183-9187. Consultado el 10 de noviembre de 2018.
- ↑ Propanediol bis. Kendall, W.B.; Mulvin, P.J. (1958) Patente US2901501A
- ↑ Polyester laminated film. Yoshinaka, Y. et al. (1989) Patente US5458965A
- ↑ Liquid crystal medium, optical device, and liquid crystal compound. Haseba, Y. et al. (2014) Patente US20160002536A
- ↑ Liquid crystal compound having 2, 6-difluorophenylether structure, and liquid crystal composition containing the same. Tojo, K.; Kusumoto, T. (2013) Patente US20160159765A1
Datos: Q58430476
