Norespermidina
La norespermidina, nombre común de la bis(3-aminopropil)amina, dipropilentriamina o 3,3'-diaminodipropilamina,[3] es una triamina de fórmula molecular C6H17N3. Su estructura es similar a la de la espermidina.
| Norespermidina | ||
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amin_Struktur.svg) | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| N'-(3-aminopropil)propano-1,3-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Dipropilentriamina Bis(3-aminopropil)amina N-(3-aminopropil)-1,3-propanodiamina Iminodipropilamina 3,3'-diaminodipropilamina | |
| Fórmula semidesarrollada | NH2-(CH2)3-NH-(CH2)3-NH2 | |
| Fórmula molecular | C6H17N3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 56-18-8[2] | |
| Número RTECS | JL9450000 | |
| ChEBI | 16841 | |
| ChEMBL | CHEMBL28743 | |
| ChemSpider | 5729 | |
| PubChem | 5942 | |
| UNII | RN1144MGND | |
| KEGG | C03375 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Olor | Amoniacal | |
| Densidad | 938 kg/m³; 0,938 g/cm³ | |
| Masa molar | 13 122 g/mol | |
| Punto de fusión | −14 °C (259 K) | |
| Punto de ebullición | 235 °C (508 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 ± 0,4 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,481 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1 × 103 g/L | |
| log P | -1,14 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 390,15 K (117 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
1-hexanamina 1-heptanamina Dibutilamina | |
| diaminas |
Cadaverina 1,6-hexanodiamina 1,7-heptanodiamina | |
| triaminas y teraminas |
Espermidina 3,3,3-tetramina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas editar
La norespermidina es un líquido incoloro o amarillento[4] con un punto de ebullición de 235 °C y un punto de fusión de -14 °C. Posee una densidad algo menor que la del agua (0,938 g/cm³), mientras que en fase gaseosa su densidad es 4,5 veces mayor que la del aire.[5] Es un compuesto soluble en agua; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -1,14,[3] indica una mayor solubilidad en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos como el 1-octanol. Su tensión superficial, 38 dina/cm,[3] es muy inferior a la del agua pero sensiblemente más alta que la de otras aminas primarias y secundarias como 1-hexanamina y 1,6-hexanodiamina.
En cuanto a su reactividad, la norespermidina neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas para formar sales y agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles ácidos, epóxidos, anhídridos y haluros de acilo.[4]
Abundancia editar
Aunque se ha encontrado norespermidina en algunas especies de plantas —como por ejemplo en la alfalfa—,[6][7] bacterias[8] y algas,[9] a diferencia de la espermidina no se conoce como producto natural en el organismo humano. La biosíntesis de poliaminas en plantas difiere de la de otros eucariotas, debido a la contribución de los genes del ancestro cianobacteriano de los cloroplastos. La síntesis de poliaminas biogénicas inusuales, como la norespermidina o la termospermina, probablemente depende de nuevas aminopropiltransferasas similares a la termospermina sintasa, específicas para cada sustrato.[10]
Por otra parte, se está investigando la norespermidina para su uso como medicamento antitumoral en el tratamiento del cáncer, en concreto contra ciertos tipos de leucemia, carcinoma y linfoma.[11][12]
Síntesis y usos editar
La norespermidina se puede obtener tratando trimetilendiamina con acetidina en presencia de un catalizador de paladio, una vía de síntesis donde tienen lugar reacciones de intercambio de grupos alquilo.[13] A su vez, la norespermidina es precursor de aminas más complejas como N'-[3-(2-aminoetilamino)propil]propano-1,3-diamina, 3-(2-metil-1,3-diazinan-1-il)propan-1-amina o la cicloamina 1,5,9,13,17,21-hexaazaciclotetracosano.[14]
A nivel industrial, la norespermidina se utiliza en la fabricación de jabones, tintes y productos farmacéuticos.[4]
Precauciones editar
Si bien la norespermidina es combustible, no prende fácilmente. Alcanza su punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— a 117 °C.[3] Cuando el vapor de norespermidina se calienta, puede formar mezclas explosivas con el aire. Asimismo, el contacto de este material con metales puede desprender hidrógeno gaseoso inflamable.[4]
Toxicidad editar
Esta poliamina resulta tóxica por inhalación, ingestión o contacto cutáneo. En este último caso, puede provocar quemaduras severas en piel y ojos. Al arder, puede generar gases irritantes y corrosivos.[4]
Véase también editar
Referencias editar
- ↑ bis(3-aminopropyl)amine (ChEBI)
- ↑ Número CAS
- ↑ a b c d bis(3-aminopropyl)amine (ChemSpider)
- ↑ a b c d e DIPROPYLENETRIAMINE(56-18-8) (Chemical Book)
- ↑ Norspermidine (PubChem)
- ↑ Rodriguez-Garay, B (1989). «Detection of Norspermidine and Norspermine in Medicago sativa L. (Alfalfa)». Plant Physiology 89 (2): 525-529. ISSN 0032-0889. PMC 1055875. PMID 16666576. doi:10.1104/pp.89.2.525.
- ↑ Hamana, K (1998). «Unusual polyamines in aquatic plants: the occurrence of homospermidine, norspermidine, thermospermine, norspermine, aminopropylhomospermidine, bis(aminopropyl)ethanediamine, and methylspermidine». Can. J. Bot. 76 (1): 130-133. doi:10.1139/cjb-76-1-130.
- ↑ Yamamoto, S (Apr 27, 1979). «Occurrence of norspermidine in some species of genera Vibrio and Beneckea». Biochem Biophys Res Commun. 87 (4): 1102-1108. PMID 313792. doi:10.1016/S0006-291X(79)80021-2.
- ↑ Hamana, K; Matsuzaki, S (1982). «Widespread Occurrence of Norspermidine and Norspermine in Eukaryotic Algae». J. Biochem 91 (4): 1321-1328. ISSN 0021-924X. PMID 7096289.
- ↑ Fuell C, Elliott KA, Hanfrey CC, Franceschetti M, Michael AJ (2010). «Polyamine biosynthetic diversity in plants and algae». Plant Physiol Biochem. 48 (7): 513-520. Consultado el 14 de julio de 2016.
- ↑ Prakash, NJ (1988). «Antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of the natural polyamine spermidine». Anticancer Res. 8 (4): 563-568. PMID 3140710.
- ↑ Sunkara, PS (1988). «Mechanism of antitumor activity of norspermidine, a structural homologue of spermidine». Adv Exp Med Biol. 250: 707-716. PMID 3255245. doi:10.1007/978-1-4684-5637-0_62.
- ↑ Shunichi Murahashi, Noriaki Yoshimura, Tatsuo Tsumiyama, Takeyuki Kojima (1983). «Catalytic alkyl group exchange reaction of primary and secondary amines». J. Am. Chem. Soc. 105 (15). Consultado el 8 de junio de 2016.
- ↑ bis(3-aminopropyl)amine (Molbase)
Datos: Q3878510
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