3-(clorometil)heptano
El 3-(clorometil)heptano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H17Cl. Es un haloalcano no lineal de ocho átomos de carbono y un átomo de cloro. Recibe también los nombres de cloruro de 2-etilhexilo, 1-cloro-2-etilhexano y cloruro de isooctilo.[3][4][5]
| 3-(clorometil)heptano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 3-(clorometil)heptano | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Cloruro de 2-etilhexilo 1-cloro-2-etilhexano cloruro de isooctilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-CH(CH2Cl)-(CH2)3-CH3 | |
| Fórmula molecular | C8H17Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 123-04-6[1] | |
| Número RTECS | MI8760000 | |
| ChemSpider | 28980 | |
| PubChem | 31240 | |
| UNII | 1T84ZY4DN7 | |
|
CCCCC(CC)CCl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 882 kg/m³; 0,882 g/cm³ | |
| Masa molar | 14 867 g/mol | |
| Punto de fusión | −70 °C (203 K) | |
| Punto de ebullición | 173 °C (446 K) | |
| Presión de vapor | 1,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4321 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 0,050 g/L | |
| log P | 4,33 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 325 K (52 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 478 K (205 °C) | |
| Riesgos | ||
| LD50 | 7 340 mg/kg (oral)[2] | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 1-cloro-5-metilhexano | |
| dicloroalcanos | 1,8-diclorooctano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas editar
A temperatura ambiente, el 3-(clorometil)heptano es un líquido incoloro con una densidad menor que la del agua, ρ = 0,882 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 173 °C y su punto de fusión -70 °C, algo más bajos que los de su isómero 1-clorooctano.
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 4,33, denota que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es de 0,050 g/L[4][5]
Síntesis editar
El 3-(clorometil)heptano se prepara por reacción de 2-etilhexanol con cloruro de hidrógeno gaseoso a 140 °C y una presión entre 3,8 y 4,8 bares. La mezcla así obtenida se trata con fosgeno y cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador para obtener un 97% de 3-(clorometil)heptano después de destilación.[6] También partiendo de 2-etilhexanol, y usando como catalizador cloruro de N-n-octilalquilpiridinio a 135 °C, se alcanza un rendimiento del 99,3% tras un tiempo de reacción total de 22 horas. El rendimiento es inferior (81,9%) si se utiliza hidrocloruro de alquilpiridina.[7]
Igualmente, la descarboxilación del cloroformiato de 2-etilhexilo, empleando como catalizador dimetilformamida (DMF), produce 3-(clorometil)heptano con un rendimiento del 86%.[8]
Usos editar
El 3-(clorometil)heptano se puede usar como electrófilo en la síntesis de 2-piridilsilanos[9] e interviene como intermediario en la conversión de alcanos a α-olefinas mediante halogenación de los primeros.[10] También se puede emplear en la preparación de compuestos que actúan en múltiples receptores de prostaglandinas, dando una respuesta antiinflamatoria general,[11] así como en inhibidores de la uroquinasa.[12]
Precauciones editar
El 3-(clorometil)heptano es combustible, siendo su punto de inflamabilidad 52 °C. Tiene su temperatura de autoignición a 205 °C. Al arder pueden originarse emanaciones de gases tóxicos. Por otra parte, el contacto con este producto puede provocar irritación en piel y ojos.[13]
Véase también editar
Los siguientes compuestos son isómeros del 3-(clorometil)heptano:
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ 2-Ethylhexyl chloride (ChemIDPlus)
- ↑ 3-(Chloromethyl)heptane (PubChem)
- ↑ a b 2-Ethylhexyl chloride (ChemSpider)
- ↑ a b 3-(Chloromethyl)heptane (Chemical Book)
- ↑ Process for the preparation of alkyl chlorides (1998) Demail; H.; Schweickert; J.-C.;, Le Gars; P. Patente US5723704A
- ↑ Process for preparing alkyl chlorides (2005). Osterholt, C.; Neumann, M.; Kubelback, T.; Bodmann, K. Patente US20060205987A1
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis 35: 63. Consultado el 29 de diciembre de 2019.
- ↑ 2-pyridylsilane, processes for producing and using the same (2000) Yoshida, J.; Itami, K.; Suga, S. Patente US6548673B1
- ↑ Process to convert linear alkanes into alpha olefins (2005) Fong, H.; Trevino, L.; Murray, B.; Cano, M. Patente US20050245777A1
- ↑ Compounds act at multiple prostaglandin receptors giving a general anti-inflammatory response (2014) Woodward, D.F.; Carling, W.R.; Martos, J.L.; Wang, J.W.; Kangasmetsa, J.J. Patente CA2898720A1
- ↑ Title inhibitors of urokinase (1998) Brunck, T.K.; Tamura, S.Y.; Madison, E.L. Patente US6576613B1
- ↑ Isooctylchloride(123-04-6) (Chemical Book)
Datos: Q27894053
