3-clorooctano

compuesto químico

El 3-clorooctano, también llamado etilhexilcloruro, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H17Cl. Es un haloalcano lineal de ocho carbonos con un átomo de cloro unido al carbono 3 de la cadena. Dicho carbono es asimétrico, por lo que existen dos enantiómeros de este compuesto.[2][3][4]

 
3-clorooctano
Nombre IUPAC
3-clorooctano
General
Otros nombres Etilhexilcloruro
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-CHCl-(CH2)4-CH3
Fórmula molecular C8H17Cl
Identificadores
Número CAS 1117-79-9[1]
ChemSpider 30974
PubChem 33575
CCCCCC(CC)Cl
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 862 kg/; 0,862 g/cm³
Masa molar 14 867 g/mol
Punto de fusión −51 °C (222 K)
Punto de ebullición 173 °C (446 K)
Presión de vapor 1,7 ± 0,3 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,423
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 12 mg/L
log P 4,1
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 325 K (52 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 3-clorohexano
dicloroalcanos 1,8-diclorooctano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el 3-clorooctano es un líquido que tiene su punto de ebullición a 173 °C y su punto de fusión en torno a -51 °C, aunque ambos valores son estimados. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ ≃ 0,862 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 4,1, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.[2][3][4]

Síntesis

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El 3-clorooctano se prepara por reacción de 3-octanol con cloruro cianúrico durante un período de 9 horas a una temperatura de reacción de 70 °C. Después de su extracción con hidróxido de sodio, la fase líquida resultante contiene un 69% de 3-cloroctano.[5]​ La cloración del 3-octanol puede también llevarse a cabo con clorometilsilanos en presencia de una cantidad catalítica de cloruro de bismuto, obteniéndose, además de 3-clorooctano, sus isómeros 2-clorooctano y 4-clorooctano.[6]

Otra vía de síntesis de este cloroalcano es por tratamiento de alcanosulfonatos con cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio. Con este procedimiento se alcanza un rendimiento del 93%.[7]

El 3-clorooctano se puede emplear para producir 3-octanol y sus ésteres a partir de su reacción hidratada con amidas de ácidos carboxílicos.[8]​ También se utiliza en la síntesis de disulfuros orgánicos a partir de tetratiocarbonatos.[9]

Otro posible uso de este cloroalcano es en la elaboración de polímeros funcionalizados con heterociclos de nitrógeno activados que contienen un grupo funcional colgante.[10]

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del 3-clorooctano:

Referencias

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