3-cloropentano
El 3-cloropentano, también llamado cloruro de 1-etilpropilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H11Cl. Es un haloalcano lineal de cinco carbonos donde un átomo de cloro se encuentra unido al carbono central.[2][3][4]
| 3-cloropentano | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 3-cloropentano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Cloruro de 1-etilpropilo | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CH2-CHCl-CH2- CH3 | |
| Fórmula molecular | C5H11Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 616-20-6[1] | |
| ChemSpider | 11521 | |
| PubChem | 12016 | |
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CCC(CC)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o marrón claro | |
| Olor | Aromático | |
| Densidad | 872 kg/m³; 0,872 g/cm³ | |
| Masa molar | 10 659 g/mol | |
| Punto de fusión | −105 °C (168 K) | |
| Punto de ebullición | 97,5 °C (371 K) | |
| Presión de vapor | 46,77 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,404 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 251 mg/L | |
| log P | 2,91 | |
| Familia | Haloalcano | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 272 K (−1 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos |
1-clorobutano 1-clorohexano | |
| dicloroalcanos | 3,3-dicloropentano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 3-cloropentano es un líquido de incoloro a marrón claro y de olor aromático. Su punto de ebullición es 97,5 °C y su punto de fusión -105 °C.[5] Posee una densidad de 0,872 g/cm³, inferior a la del agua y semejante a la del benceno.[6]
El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,91, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. Su solubilidad en agua es muy baja, 251 mg/L.[3][5]
Síntesis
editarEl 3-cloropentano se obtiene por reacción de 3-pentanol con ácido clorhídrico en presencia de cloruro de zinc anhidro.[7] También puede síntetizarse tratando este mismo alcohol con tricloruro de fósforo en un exceso de dimetilformamida (DMF).[8] Sin embargo, la reacción de 3-pentanol con cloroformo y pentacloruro de fósforo da como resultado, además de 3-cloropentano, 2,3-dicloropentano.[9]
La clorodescarboxilación del ácido etilbutanoico por medio de N-clorosuccinimida produce 3-cloropentano con un rendimiento del 61%. El disolvente utilizado es una mezcla de dimetilformamida y ácido acético glacial.[10]
Otra manera de conseguir 3-cloropentano es por intercambio del grupo sulfonato por cloruro: ello se lleva a cabo a partir del pentan-3-il-bencenosulfonato en tetrahidrofurano empleando cloruro de manganeso como catalizador. El rendimiento es del 72% aproximadamente.[11]
La cloración electroquímica de pentano, llevada a cabo en un medio de ácido clorhídrico concentrado sobre grafito poroso hidrofóbico, produce los tres isómeros monoclorados de este hidrocarburo, 1-cloropentano, 2-cloropentano y 3-cloropentano; el porcentaje obtenido de este último es entre el 25% y el 30%.[12]
Usos
editarEl 3-cloropentano se ha empleado en mezclas de monocloroalcanos (de entre 4 y 6 carbonos) ampliamente utilizadas en síntesis orgánica básica y como disolventes.[12] También puede utilizarse en la producción y purificación de 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propeno, hidrofluoroolefina usada como refrigerante, propelente, monómero para la formación de polímeros y agente abrasivo.[13] Otro posible uso del 3-cloropentano es en la preparación de partículas esféricas de catalizador para la elaboración de poliolefinas.[14]
Precauciones
editarEl 3-cloropentano es un producto inflamable e irritante cuyo punto de inflamabilidad es -1 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire.[5] Es un producto nocivo si se ingiere, inhala o entra en contacto con la piel.[2]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 3-cloropentano:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b 3-Chloropentane (PubChem)
- ↑ a b 3-Chloropentane (ChemSpider)
- ↑ 3-Chloropentane (Chemical Book)
- ↑ a b c «3-Chloropentane (GESTIS)». Archivado desde el original el 4 de diciembre de 2019. Consultado el 4 de diciembre de 2019.
- ↑ 3-chloropentane (Stenutz)
- ↑ «Preparation of 3-chloropentane (1-ethylpropyl chloride; pentane, 3-chloro-) (PrepChem)». Archivado desde el original el 26 de junio de 2019. Consultado el 1 de diciembre de 2019.
- ↑ Anderson, A.G. Jr.; Owen, N.E.T.; Freenor, F.J.; Erickson, D. (1976). «The Reaction of Primary and Secondary Alcohols with Phosphorus Trichloride/Dimethylformamide Reagents». Synthesis 6: 398-399. Consultado el 30 de noviembre de 2019.
- ↑ Goering, H.L.; McCarron, F.H. (1956). «The Formation of Vicinal Dichlorides in the Reaction of Alcohols with Phosphorus Pentachloride». J. Am. Chem. Soc. 78 (10): 2270-2274. Consultado el 30 de noviembre de 2019.
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.3.3.2 Variation 2: Chlorodecarboxylation in the Presence of N-Chlorosuccinimide». Science of Synthesis 35: 52. Consultado el 14 de diciembre de 2019.
- ↑ Cahiez, G.; Gager, O.; Moyeux, A.; Delacroix, T. (2012). «Efficient Procedures to Prepare Primary and Secondary Alkyl Halides from Alkanols via the Corresponding Sulfonates under Mild Conditions». Advanced Synthesis and Catalysis 354 (8): 1519-1528. Consultado el 30 de noviembre de 2019.
- ↑ a b Process for preparing mixture of c4-c6 monochloroalkanes (1982). Юрий Васильевич Салтыков, Василий Леонтьевич Корниенко, Илья Анатольевич Кедринский. Patente SU1081155A1
- ↑ Process for producing and purifying 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propene (2015) Abdelatif Baba-Ahmed, Bertrand Collier, Dominique Deur-Bert, Laurent Wendlinger. Patente US20180370881A1
- ↑ Catalyst Process For Spherical Particles (2015) Gurmeet Singh, Sukhdeep Kaur, Bhasker Bantu, Naresh Kumar, Shashikant, Gurpreet Singh Kapur, Biswajit Basu, Ravinder Kumar Malhotra. Patente US20160347882A1
Datos: Q56035538
Multimedia: 3-Chloropentane / Q56035538
