Aristoloqueno

Aristoloqueno
Nombre IUPAC
	(4S,4aR,6S)-6-Isopropenil-4,4a-dimetil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-1H-naftaleno
General
Otros nombres	(+)-Aristoloqueno
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H24
Identificadores
Número CAS	123408-96-8
ChEBI	43445
ChemSpider	570881
PubChem	656496
UNII	459BG6ZY5H
KEGG	C02004
	SMILES C[C@H]1CCCC2=CC[C@@H](C[C@]12C)C(=C)C
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-11(2)13-8-9-14-7-5-6-12(3)15(14,4)10-13/h9,12-13H,1,5-8,10H2,2-4H3/t12-,13-,15+/m0/s1; Key: YONHOSLUBQJXPR-KCQAQPDRSA-N
Propiedades físicas
Densidad	894 kg/m³; 0,894 g/cm³
Masa molar	204,35 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El aristoloqueno es un sesquiterpeno bicíclico producido por algunos hongos incluyendo el moho del queso Penicillium roqueforti. Se biosintetiza a partir de pirofosfato de farnesilo por medio de una reacción catalizada por la aristoloqueno sintasa, este hidrocarburo se encuentra en la base de la síntesis de una amplia variedad de toxinas fúngicas.^[2]

La sustancia fue aislada por primera vez del hongo Penicillium roqueforti, un hongo usado para elaborar quesos azules tales como el Roquefort, Danablu, Stilton y Gorgonzola.

El aristoloqueno es un precursor de la toxina conocida como toxina PR, prooducida por Penicillium roqueforti.^[3] La toxina PR ha estado implicada en micotoxicosis como resultado de comer granos contaminados.^[4]

Compuestos relacionadas

Referencias

↑ Número CAS
↑ Terpene Biosynthesis, Chem 549, College of Pharmacy, University of Arizona
↑ Proctor RH, Hohn TM (febrero de 1993). «Aristolochene synthase. Isolation, characterization, and bacterial expression of a sesquiterpenoid biosynthetic gene (Ari1) from Penicillium roqueforti». J. Biol. Chem. 268 (6): 4543-8. PMID 8440737. Consultado el 3 de diciembre de 2008.
↑ Chen FC, Chen CF, Wei RD (1982). «Acute toxicity of PR toxin, a mycotoxin from Penicillium roqueforti». Toxicon 20 (2): 433-41. PMID 7080052. doi:10.1016/0041-0101(82)90006-X. Consultado el 3 de diciembre de 2008.

Enlaces externos

(+)-Aristolochene en la base de datos ChEBI

Datos: Q3622703

[1] Número CAS

[Terpene-2] Terpene Biosynthesis, Chem 549, College of Pharmacy, University of Arizona

[pmid8440737-3] Proctor RH, Hohn TM (febrero de 1993). «Aristolochene synthase. Isolation, characterization, and bacterial expression of a sesquiterpenoid biosynthetic gene (Ari1) from Penicillium roqueforti». J. Biol. Chem. 268 (6): 4543-8. PMID 8440737. Consultado el 3 de diciembre de 2008.

[pmid7080052-4] Chen FC, Chen CF, Wei RD (1982). «Acute toxicity of PR toxin, a mycotoxin from Penicillium roqueforti». Toxicon 20 (2): 433-41. PMID 7080052. doi:10.1016/0041-0101(82)90006-X. Consultado el 3 de diciembre de 2008.

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