Aristoloqueno
compuesto químico
El aristoloqueno es un sesquiterpeno bicíclico producido por algunos hongos incluyendo el moho del queso Penicillium roqueforti. Se biosintetiza a partir de pirofosfato de farnesilo por medio de una reacción catalizada por la aristoloqueno sintasa, este hidrocarburo se encuentra en la base de la síntesis de una amplia variedad de toxinas fúngicas.[2]
| Aristoloqueno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (4S,4aR,6S)-6-Isopropenil-4,4a-dimetil-2,3,4,5,6,7-hexahidro-1H-naftaleno | ||
| General | ||
| Otros nombres | (+)-Aristoloqueno | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C15H24 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 123408-96-8[1] | |
| ChEBI | 43445 | |
| ChemSpider | 570881 | |
| PubChem | 656496 | |
| KEGG | C02004 | |
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C[C@H]1CCCC2=CC[C@@H](C[C@]12C)C(=C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 894 kg/m³; 0,894 g/cm³ | |
| Masa molar | 204,35 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La sustancia fue aislada por primera vez del hongo Penicillium roqueforti, un hongo usado para elaborar quesos azules tales como el Roquefort, Danablu, Stilton y Gorgonzola.
El aristoloqueno es un precursor de la toxina conocida como toxina PR, prooducida por Penicillium roqueforti.[3] La toxina PR ha estado implicada en micotoxicosis como resultado de comer granos contaminados.[4]
Compuestos relacionadas editar
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ Terpene Biosynthesis, Chem 549, College of Pharmacy, University of Arizona
- ↑ Proctor RH, Hohn TM (febrero de 1993). «Aristolochene synthase. Isolation, characterization, and bacterial expression of a sesquiterpenoid biosynthetic gene (Ari1) from Penicillium roqueforti». J. Biol. Chem. 268 (6): 4543-8. PMID 8440737. Consultado el 3 de diciembre de 2008.
- ↑ Chen FC, Chen CF, Wei RD (1982). «Acute toxicity of PR toxin, a mycotoxin from Penicillium roqueforti». Toxicon 20 (2): 433-41. PMID 7080052. doi:10.1016/0041-0101(82)90006-X. Consultado el 3 de diciembre de 2008.
Enlaces externos editar
- (+)-Aristolochene en la base de datos ChEBI
Datos: Q3622703
