Bergenina

compuesto químico

La bergenina o cuscutina, con fórmula química C14H16O9, es un glucósido derivado del ácido trihidroxibenzoico. Es el C-glucósido de 4-O-metil-ácido gálico. Posee un derivado O-desmetilado llamado norbergenina. Estos son compuestos y drogas químicas de la medicina ayurvédica, conocida comúnmente como Paashaanbhed. Muestra un potente efecto inmunomodulador.[2]

 
Bergenina
Nombre IUPAC

(2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3,

4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one
General
Otros nombres Cuscutin
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C14H16O9
Identificadores
Número CAS 5956-63-8[1]
ChEBI 69499
ChEMBL 273019
ChemSpider 59455
PubChem 66065
UNII L84RBE4IDC
KEGG D01040
OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2
Propiedades físicas
Masa molar 328,27 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La bergenina puede ser aislada de especies de Bergenia como Bergenia ciliata y Bergenia ligulata,[3]​ a partir de rizomas de Bergenia stracheyi. También se encuentra en la corteza del tallo de Dryobalanops aromatica,[4]​ en Ardisia elliptica y en Mallotus japonicus.[5]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Nazir, N.; Koul, S.; Qurishi, M. A.; Taneja, S. C.; Ahmad, S. F.; Bani, S.; Qazi, G. N. (2007). "Immunomodulatory effect of bergenin and norbergenin against adjuvant-induced arthritis—A flow cytometric study". Journal of Ethnopharmacology 112 (2): 401–405. doi:10.1016/j.jep.2007.02.023. PMID 17408893.
  3. Dhalwal, K.; Shinde, V. M.; Biradar, Y. S.; Mahadik, K. R. (2008). "Simultaneous quantification of bergenin, catechin, and gallic acid from Bergenia ciliata and Bergenia ligulata by using thin-layer chromatography". Journal of Food Composition and Analysis 21 (6): 496. doi:10.1016/j.jfca.2008.02.008. INIST:20528090.
  4. Wibowo, A.; Ahmat, N.; Hamzah, A. S.; Sufian, A. S.; Ismail, N. H.; Ahmad, R.; Jaafar, F. M.; Takayama, H. (2011). "Malaysianol A, a new trimer resveratrol oligomer from the stem bark of Dryobalanops aromatica". Fitoterapia 82 (4): 676–681. doi:10.1016/j.fitote.2011.02.006. PMID 21338657.
  5. Hepatoprotective effects of bergenin, a major constituent of Mallotus japonicus, on carbon tetrachloride-intoxicated rats. Lim HwaKyung, Kim HackSeang, Choi HongSerck, Oh SeiKwan and Choi JongWon, Journal of Ethnopharmacology, 2000, Volume 72 , Number 3, pages 469-474, doi 10.1016/S0378-8741(00)00260-9

Enlaces externos

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