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Dorisporfina

compuesto químico
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La dorifornina es un alcaloide quinolínico aislado de la corteza de Doryphora sassafras (Atherospermataceae).[2]​

 
Dorifornina
Nombre IUPAC
7-Hidroxi-6-metoxi-2-metil-1(2H)-isoquinolinona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C11H11NO3
Identificadores
Número CAS 54302-47-5[1]​
Propiedades físicas
Apariencia Agujas (Cloroformo)
Masa molar 205,213 g/mol
Punto de fusión 216 °C (489 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Doryphora sassafras

Derivados

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En la naturaleza se han encontrado varios compuestos relacionados con la 1-isoquinolinona presentes en plantas del orden Laurales.

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
N-Metil-6,7-dimetoxiisoquinolona
 
 C12H13NO3 20323-75-5 219.240 Sólido. Forma agujas PF = 112 - 113 °C (98-100 °C) Aislado de Hernandia ovigera (Hernandiaceae), Stephania sasakii (Menispermaceae), y de las raíces de Thalictrum alpinum y Thalictrum isopyroides (Ranunculaceae)[3]​ UV: [neutro]λmax245 (log ε3.8) ;270 (log ε3.11) ;280 (log ε3.18) ;290 (log ε3.18) ;335 (log ε2.9) ( MeOH)
Dorianina (6-Metil-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5(6H)-ona)
 
 C11H9NO3 24880-42-0 203.197 Agujas (Acetona/éter de petróleo) PF = 162 - 163 °C Aislado de Doryphora sassafras[4]​ UV: [neutro]λmax230 (log ε4.45) ;250 (log ε4.51) ;255 (log ε3.85) ;295 (log ε3.91) ;325 (log ε3.67) ( MeOH)
N-(2-Acetil-5,6-metilenedioxibencil)-6,7-metilenedioxi-1(2H)-isoquinolinona
 
 C20H15NO6 813466-13-6 Sólido cristalino (MeOH) Aislado de Corydalis bungeana[5]​
Pericampilinona A
 
 C9H9NO3 330847-76-2 179.175 Agujas amarillo pálido 229 - 230 °C Aislado de Aristolochia elegans y de Iseia luxurians[6]​ UV: [neutro]λmax220 (log ε4.23) ;267 (log ε3.75) ;304 (log ε3.69) ( MeOH)
Talifolina
 
] 		C11H13NO3 21796-15-6 207.229 Sólido. Forma prismas (MeOH.)PF 210 - 211 °C Aislado de Thalictrum minus var. adiantifolium (Ranunculaceae), y de las hojas, tallos y frutos de Cryptocarya longifolia (Lauraceae)[7]​[8]​
Nortalifolina
 
 C10H11NO3 157669-72-2 193.202 Sólido en barras. (Metanol/Acetona) PF = 222 - 224 °C Aislado de los pedicelos de Lindera megaphylla[9]​
Coridaldina
 
 C11H13NO3 493-49-2 207.229 Sólido. Forma agujas (butanona), prisma (benceno) 175 °C Aislado de Berberis baluchistanica (Berberidaceae) y Enantia polycarpa , (Annonaceae)[10]​
N-Metilcoridaldina
 
 C12H15NO3 6514-05-2 221.255 Sólido cristalino (MeOH, EtOH) PF = 125 - 126 °C (120.5 °C) Aislado de Hernandia ovigera (Hernandiaceae), Papaver bracteatum, Papaver urbanianum[11]​ (Papaveraceae), y Thalictrum fendleri (Ranunculaceae).[12]​[13]​ También se ha obtenido por la degradación de Warifteína, Taliracebina y Adiantifolina.
Oxihidrastinina
 
 C11H11NO3 552-29-4 205.213 Sólido cristalino (éter de petróleo); PF = 98 °C Aislado de Fumaria schleicheri, Argemone mexicana y Papaver dubium var. glabrum (Fumariaceae, Papaveraceae)[14]​[15]​

Physical Description: Cryst. (petrol)

UV: [neutro0]λmax207</samll> (log ε4.39) ;217 (log ε4.47) ;222 (log ε4.46) ;262 (log ε3.84) ;303 (log ε3.9) ( MeOH)
N-Desmetildorifornina (Nordorifornina)
 
 C10H9NO3 711006-89-2 191.186 Barras (MeOH); PF = 257 - 259 °C Aislado de las raíces de Menispermum dauricum[16]​ UV: [neutro]λmax243 (log ε3.24) ;279 (log ε1.14) ;290 (log ε1.17) ;325 (log ε0.83) ( MeOH)
7-Hidroxi-6-metoxi-1(2H)-isoquinolinona
 
 		C10H9NO3 711006-89-2 191.186 Columnas (MeoH) PF = 257 - 259 °C Aislado de Menispermum dauricum UV: [neutol]λmax243 (log ε3.24) ;279 (log ε1.14) ;290 (log ε1.17) ;325 (log ε0.83) ( MeOH)
6,7-Dimetoxi-1(2H)-isoquinolinona
 
 C11H11NO3 16101-63-6 205.213 Sólido cristalino (Cloroformo/Benceno) PF = 244 - 245° UV: [neutro]λmax246 (log ε4.26) ;253 (log ε4) ;268 (log ε3.45) ;278 (log ε3.48) ;290 (log ε3.51) ;310 (log ε3.25) ;322 (log ε3.35) ;335 (log ε3.24) ( EtOH)
3,4-Deshidronoroxihidrastinina
 
 C10H7NO3 24188-76-9 189.170 Sólido cristalino (Cloroformo o etanol); agujas (benceno/acetona) PF = 278 °C (268-270 °C) Aislado de Corydalis bungeana y Thalictrum rugosum
Iseluxina
 
 C9H9NO3 330847-76-2 179.175 Agujas amarillo pálido PF = 229 - 230 °C Aislado de from Aristolochia elegans e Iseia luxurians[17]​ UV: [neutro]λmax220 (log ε4.23) ;267 (log ε3.75) ;304 (log ε3.69) ( MeOH)
Noroxihidrastinina
 
 C10H9NO3 21796-14-5 191.186 Sólido cristalino (MeOH o benceno) Aislado de Fumaria parviflora, Corydalis ophiocarpa, y de las raíces de Thalictrum alpinum, Thalictrum minus var. adianthifolium, Thalictrum rugosum y Thalictrum foliolosum (Ranunculaceae)[18]​[19]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Chen, C.R. et al., J. Nat. Prod., 1974, 37, 493
  3. ↑ Belgaonkar, V.H. et al., J. Het. Chem., 1978, 15, 257- 261
  4. ↑ Gharbo, S.A. et al., J. Nat. Prod., 1965, 28, 237- 244
  5. ↑ Xie, C. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 3041- 3047
  6. ↑ Wu, T.-S. et al., J. Nat. Prod., 2002, 65, 1522- 1525
  7. ↑ Doskotch, R.W. et al., Tetrahedron, 1969, 25, 469- 475
  8. ↑ Bick, I.R.C. et al., Aust. J. Chem., 1981, 34, 195- 207
  9. ↑ Chou, C.-J. et al., J. Nat. Prod., 1994, 57, 689- 694
  10. ↑ Shamma, M. et al., JACS, 1974, 96, 7809- 7811
  11. ↑ Jackson, A.H. et al., JCS Perkin 1, 1974, 1911- 1920
  12. ↑ Theuns, H.G. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 753- 755
  13. ↑ Cava, M.P. et al., Tet. Lett., 1966, 4279- 4282
  14. ↑ Markosyan, S.S. et al., Arm. Khim. Zh., 1976, 29, 1053- 1057
  15. ↑ Hussain, S.F. et al., Phytochemistry, 1983, 22, 319- 320
  16. ↑ Zhang, X. et al., Phytochemistry, 2004, 65, 929- 932
  17. ↑ Schimming, T. et al., Z. Naturforsch., C, 2000, 55, 1023- 1025
  18. ↑ Wu, W.-N. et al., J. Nat. Prod., 1980, 43, 372- 381
  19. ↑ Hanaoka, M. et al., Chem. Pharm. Bull., 1982, 30, 2793- 2796
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