Dodecilamina
La dodecilamina, llamada también n-dodecilamina, 1-dodecanamina, laurilamina y lauramina,[2] es una amina primaria de fórmula molecular C12H27N.
| Dodecilamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Dodecan-1-amina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
n-dodecilamina 1-dodecanamina Laurilamina Lauramina 1-aminododecano Monododecilamina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)11-NH2 | |
| Fórmula molecular | C12H27N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 124-22-1[1] | |
| Número RTECS | JR6475000 | |
| ChemSpider | 12994 | |
| PubChem | 13583 | |
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CCCCCCCCCCCCN
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Olor | Amoniacal | |
| Densidad | 806 kg/m³; 0,806 g/cm³ | |
| Masa molar | 18 535 g/mol | |
| Punto de fusión | 29 °C (302 K) | |
| Punto de ebullición | 259 °C (532 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 ± 0,5 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,444 | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 10,63 pKa | |
| Solubilidad en agua | 18 mg/L | |
| log P | 4,76 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 388 K (115 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
1-octanamina 1-nonanamina 1-decanamina | |
| diaminas |
1,8-octanodiamina Novoldiamina | |
| poliaminas |
3,3,3-tetramina Espermina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarLa dodecilamina es un sólido blanco de olor amoniacal que funde a una temperatura entre 27 y 31 °C. En estado líquido posee color amarillo y un aspecto aceitoso, siendo su punto de ebullición 259 °C.[2]
Al ser una alquilamina unida a una larga cadena de doce carbonos, es prácticamente insoluble en agua, apenas 18 mg/L. Por el contrario, es miscible con etanol, éter etílico y benceno. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP, es igual a 4,76, lo que significa que su solubilidad en disolventes apolares es del orden de 50 000 veces mayor que en agua. Es menos densa que el agua (ρ = 0,806 g/cm³),[3] por lo que flota en ella.
En disolución acuosa, esta amina se comporta como una base débil (pKa = 10,63).[2] En consecuencia, neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas, formando la sal correspondiente más agua. Es incompatible, además de con ácidos, con isocianatos, peróxidos, anhídridos y compuestos orgánicos halogenados.[4]
Síntesis y usos
editarLa dodecilamina se puede sintetizar, con un rendimiento próximo al 97%, por reducción de 1-azidododecano. Dicha reducción se puede llevar a cabo con un complejo de estaño(II), soluble en disolventes orgánicos, obtenido al tratar Sn(SPh)2 con PhSH y Et3N (trietilamina); otro agente reductor eficaz es Bu2SnH2, si bien no es tan reactivo como el complejo de estaño.[5] Otra vía de síntesis consiste en la reducción de dodecanonitrilo con diisopropilaminoborano en presencia de borohidruro de litio como catalizador.[6] Una tercera forma de obtener dodecilamina es haciendo reaccionar 1-dodecanol con azida de sodio y trifenilfosfina.[7]
La dodecilamina tiene numerosos usos como disolvente o catalizador. Como catalizador en procesos sol-gel para la fabricación de esferas submicrométricas mesoporosas bioactivas de vidrio,[8] o en la preparación de nanopartículas de sílice de tamaño ajustable, siendo el agua el reactivo y actuando diferentes aminas primarias —como la 1-octanamina o la dodecilamina— como catalizadores.[9] Igualmente, se puede efectuar la síntesis de nanocristales de seleniuro de cadmio (CdSe) —de idéntica estructura que la blenda—, utilizando 1-dodecanamina como disolvente.[10]
Por otra parte, la dodecilamina ha sido empleada en la preparación de nuevos complejos de cobre(II) con propiedades surfactantes.[8] También se ha utilizado en la post-síntesis de sílice mesoporoso con la capacidad de eliminar metales pesados —Cd2+, Co2+, Cu2+ y Pb2+— de un medio acuoso, siendo mayor la afinidad hacia Cu2+ y Pb2+.[11]
Precauciones
editarLa dodecilamina es una sustancia inflamable cuando se expone al calor o a una fuente de ignición, si bien no arde de forma inmediata. Su punto de inflamabilidad es 115 °C. Se descompone al arder, generando humos tóxicos tales como óxidos de nitrógeno.
Es una sustancia corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio; también lo es por ingestión. Su inhalación puede provocar edema pulmonar.[2]
La dodecilamina es un compuesto nocivo para el medio ambiente, siendo extremadamente tóxico para organismos acuáticos.[12] Si se libera en el agua, la dodecilamina se adsorbería a los sólidos en suspensión para luego sedimentar en el fondo. En suelos, esta amina presenta una movilidad reducida en este entorno (Koc ≈ 9300).[2] Dada su basicidad, este compuesto existirá principalmente en su forma protonada en suelos húmedos, por lo que no cabe esperar su volatilización.[2]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros de la dodecilamina:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b c d e f Dodecylamine (PubChem)
- ↑ Dodecylamine (ChemSpider)
- ↑ Dodecylamine (Chemical Book)
- ↑ Martí Bartra, Fèlix Urpí, Jaume Vilarrasa (1987). «New Synthetic “tricks”. [Et3NH][Sn(SPh3)] and Bu2SnH2, two useful reagents for the reduction of azides to amines». Tetrahedron Letters 28 (47): 5941-44. Consultado el 23 de julio de 2016.
- ↑ Dustin Haddenham, Lubov Pasumansky, Jamie DeSoto, Scott Eagon and Bakthan Singaram (2009). «Reductions of Aliphatic and Aromatic Nitriles to Primary Amines with Diisopropylaminoborane». Journal of Organic Chemistry 74 (5): 1964-1970. Consultado el 23 de julio de 2016.
- ↑ G. Vidyasagar Reddy, G. Venkat Rao, D. S. Iyengar (2000). «A New Novel and Practical One Pot Methodology for Conversion of Alcohols to Amines». Synthetic Communications 30 (12): 2233-2237. Consultado el 23 de julio de 2016.
- ↑ a b n-Dodecylamine (Alfa Aesar)
- ↑ El Hawi N, Nayral C, Delpech F, Coppel Y, Cornejo A, Castel A, Chaudret B. (2009). «Silica nanoparticles grown and stabilized in organic nonalcoholic media». Langmuir 25 (13): 7540-5. Consultado el 22 de julio de 2016.
- ↑ Zhang LJ, Shen XC, Liang H. (2010). «A mild phosphine-free synthesis of alkylamine-capped CdSe nanocrystals». J Nanosci Nanotechnol. 10 (8): 4949-84. Consultado el 23 de julio de 2016.
- ↑ Benhamou A, Baudu M, Derriche Z, Basly JP (2009). «Aqueous heavy metals removal on amine-functionalized Si-MCM-41 and Si-MCM-48». J Hazard Mater. 171 (1-3): 1001-1008. Consultado el 23 de julio de 2016.
- ↑ n-Dodecylamine. Safety sheet (Alfa Aesar)
Datos: Q25991564
