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El 1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H4Cl6. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos con seis átomos de cloro: uno en cada uno de los carbonos terminales y dos en cada uno de los carbonos secundarios.[2]​[3]​

 
1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano
Nombre IUPAC
1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano
General
Fórmula semidesarrollada ClCH2-CCl2-CCl2-CH2Cl
Fórmula molecular C4H4Cl6
Identificadores
Número CAS 1573-57-5[1]​
ChemSpider 14563
PubChem 15299
C(C(C(CCl)(Cl)Cl)(Cl)Cl)Cl
InChI=InChI=1S/C4H4Cl6/c5-1-3(7,8)4(9,10)2-6/h1-2H2
Key: FSRFCQHSPWVMPZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido / Sólido blanco
Densidad 1693 kg/m³; 1,693 g/cm³
Masa molar 26 480 g/mol
Punto de fusión 0/73 °C (273/346 K)
Punto de ebullición 94/102 °C (367/375 K)
Presión de vapor 0,25 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,478
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,089 g/L
log P 3,02
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 357 K (84 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorobutano
2-clorobutano
dicloroalcanos 1,2-diclorobutano
1,4-diclorobutano
policloroalcanos 2,2,3-triclorobutano
1,2,3,4-tetraclorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Propiedades físicas y químicas

Los isómeros ópticos del 1,2,3,4-tetraclorobutano, formas D-, L- y meso- tienen propiedades físicas muy dispares. La forma meso- es sólida, con punto de fusión a 72 ºC y punto de ebullición (a una presión de 22 mmHg) de 102 ºC. Por el contrario, la forma DL- es líquida con punto de fusión de 0 ºC o inferior y punto de ebullición (a 22 mmHg) de 94 ºC.[4]​[5]​

El 1,2,3,4-tetraclorobutano tiene una densidad ρ = 1,693 g/cm3.[6]​ El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,02, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. En agua es prácticamente insoluble, en proporción de 89 mg/L.[3]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 1,2,3,4-Tetrachlorobutane (PubChem)
  3. ↑ a b MFCD00181980 (ChemSpider)
  4. ↑ Preparation of 2,3-dichloro-1,3-butadiene by dehydrochlorination of 1,2,3,4-tetrachlorobutane (1948). Eberly, K.C.; Reid, R.J. Patente US2626964A
  5. ↑ Method and apparatus for producing 1,2,3,4-tetrachlorobutane (2019). 克己三神 陽介福地 慎也小黒 小林浩 Patente WO2019181439A1
  6. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas GESTIS
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