1,2-diclorobutano

compuesto químico

El 1,2-diclorobutano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H8Cl2. Es un haloalcano lineal de cuatro carbonos en donde un átomo de cloro está unido al carbono terminal y un segundo cloro está unido al carbono contiguo.[2][3][4]

 
1,2-diclorobutano
Nombre IUPAC
1,2-diclorobutano
General
Otros nombres Cloruro de 1,2-butileno
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-CHCl-CH2Cl
Fórmula molecular C4H8Cl2
Identificadores
Número CAS 616-21-7[1]
ChEMBL CHEMBL3181977
ChemSpider 11522
PubChem 12017
UNII 45N8M9T967
CCC(CCl)Cl
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 1112 kg/; 1,112 g/cm³
Masa molar 12 701 g/mol
Punto de fusión −70 °C (203 K)
Punto de ebullición 124 °C (397 K)
Presión de vapor 20,9 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,4450
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 430 mg/L
Solubilidad Etanol, cloroformo, tetracloruro de carbono
log P 2,29
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 303 K (30 °C)
NFPA 704

2
2
0
 
Temperatura de autoignición 548 K (275 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorobutano
2-clorobutano
policloroalcanos 2,2,3-triclorobutano
1,2,3,4-tetraclorobutano
1,1,1,3,3-pentaclorobutano
1,2,2,3,3,4-hexaclorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el 1,2-diclorobutano es un líquido incoloro cuyo punto de ebullición es 124 °C y su punto de fusión —valor estimado— es -70 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,112 g/cm³) y en estado gaseoso es 4,38 veces más denso que el aire.[4]

El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,29,[3]​ revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es poco soluble en agua (430 mg/L aproximadamente) pero sí es soluble en etanol, cloroformo y tetraclorometano.[2]

En cuanto a su reactividad, el 1,2-diclorobutano es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]

Síntesis

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El 1,2-diclorobutano se puede obtener por cloración fotoquímica de 1-clorobutano o 2-clorobutano en fase gas a 35 °C. En el caso del 1-clorobutano se forma un 26% de 1,2-diclorobutano —junto a los otros isómeros 1,1-, 1,3- y 1,4-diclorobutano—, mientras que para el 2-clorobutano se forma solo un 5% de 1,2-diclorobutano, siendo el 2,3-diclorobutano el producto mayoritario.[6]

La acción de zinc en etanol en un flujo de cloruro de hidrógeno sobre 1,1,1,3,4-pentaclorobutano conduce a la formación de 1,2-diclorobutano como producto mayoritario.[7]

El 1,2-diclorobutano provoca la alquilación de benceno utilizando cloruro de aluminio o fluoruro de hidrógeno líquido como catalizador.[8]​ Análogamente, la P-alquilación de fosfina o alquil-fosfinas con 1,2-diclorobutano sirve para obtener fosfiranos y sus variantes.[9][10]​ El 1,2-diclorobutano también se ha empleado para preparación de halohidrinas por medio de microorganismos del género Rhodococcus especies ATCC 55388 y mutaciones de las mismas.[11]​ Otro uso distinto es como monómero en formulaciones de polisulfuro, empleado como sellador en tanques de combustible aeroespacial.[12]

Por otro lado, se ha estudiado la conversión de 1,2-diclorobutano a 1,2-butanodiol por medio de la enzima haloalcano deshalogenasa. La actividad enzimática para este cloroalcano es baja, un 28% de la registrada cuando el sustrato es 1,4-diclorobutano y solo un 7,8% de cuando es 4-clorobutanol.[13]​ En cambio, la deshalogenación de este cloroalcano por Desulfitobacterium sp es mucho más efectiva, ya que este microorganismo es afín a compuestos donde los átomos de cloro están en carbonos vecinales, como es el caso del 1,2-diclorobutano. Esta conversión tiene lugar en condiciones anaerobias.[14]

Precauciones

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El 1,2-diclorobutano es un compuesto inflamable cuyos vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Su punto de inflamabilidad es 30 °C y su temperatura de autoignición 275 °C. Provoca irritación por contacto en piel y ojos.[5]

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-diclorobutano:

Referencias

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  1. Número CAS
  2. a b 1,2-Dichlorobutane (PubChem)
  3. a b 1,2-Dichlorobutane (ChemSpider)
  4. a b 1,2-Dichlorobutane (Chemical Book)
  5. a b 1,2-Dichlorobutane. MSDS (Thermo-Fisher)
  6. Hartung, J. (2007). «35.1.1.1.2 Haloalkanes and Halocycloalkanes». Science of Synthesis 35: 30. Consultado el 30 de diciembre de 2019. 
  7. Freidlina, R.Kh.; Kamyshova, A.A.; Posledova, N.N.; Chukovskaya, E.Ts. (1979). «Synthesis of cylclopropanes by reductive cyclization of polychloroalkanes containing a CCl3 OR CCl2 group». Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR 28 (2): 362-365. Consultado el 30 de diciembre de 2019. 
  8. Ransley, D.L. (1966). «The Alkylation of Benzene with 1,2-Dichloroalkanes». J. Org. Chem. 31 (11): 3595-3599. Consultado el 30 de diciembre de 2019. 
  9. Gudat, D. (2009). «42.6.1.1.1.1 Variation 1: From Phosphines or Metal Phosphides and 1,2-Dihalides or 1,2-Bis(toluenesulfonates)». Science of Synthesis 42: 157. Consultado el 30 de diciembre de 2019. 
  10. Mathey, F.. (2009). «42 Organophosphorus Compounds (incl. RO—P and RN—P)». Science of Synthesis 42: 1. Consultado el 30 de diciembre de 2019. 
  11. Method for conversion of halogenated hydrocarbons to halohydrins (1993) Swanson, P.E. Patente US5372944A
  12. Chemically foamed polysulfide sealant for aerospace fuel tank use (2016) Stevens, B.E.; Booth, B.D.; Zweig, A.M. Patente EP3263669A1
  13. Dietmar Schomburg; Dörte Stephan. Enzyme Handbook 16. Haloalkane dehalogenase. pp. 707-712. 
  14. Novel Desulfitobacterium strain for the degradation of chloroalkenes (2003) De Wildeman, S.; Verstraete, W. Patente EP1352977A2