Fluoreno
El fluoreno, o 9H-fluoreno, es un hidrocarburo aromático policíclico. Forma cristales blancos que exhiben un olor aromático característico similar al del naftaleno. Es combustible. Tiene una fluorescencia violeta, y de aquí su nombre. Para propósitos comerciales es obtenido a partir del alquitrán de hulla. Es insoluble en agua y soluble en benceno y éter etílico.
| Fluoreno | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 9H-fluoreno | ||
| General | ||
| Fórmula estructural | Imagen en Jmol | |
| Fórmula molecular | C13H10 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 86-73-7[1] | |
| Número RTECS | LL5670000 | |
| ChEBI | 28266 | |
| ChEMBL | CHEMBL16236 | |
| ChemSpider | 6592 | |
| PubChem | 6853 | |
| UNII | 3Q2UY0968A | |
| KEGG | C07715 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales blancos | |
| Densidad | 1202 kg/m³; 1,202 g/cm³ | |
| Masa molar | 1 662 185 g/mol | |
| Punto de fusión | 116 °C (389 K) | |
| Punto de ebullición | 295 °C (568 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 22.6 (en DMSO) pKa | |
| Solubilidad en agua | 1,8 mg/L | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0sólido | 90,2 kJ/mol | |
| S0sólido | 207,32 J·mol–1·K–1 | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 424,15 K (151 °C) | |
| NFPA 704 |
1
1
0
| |
| Frases R | R50/53 | |
| Frases S | S60 S61 | |
| Frases H | H400, H410 | |
| Frases P | P273, P391, P501A | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | No inducir vómito, atención médica. | |
| Inhalación | Dar ventilación, atención médica. | |
| Piel | Lavar con agua abundante, cubrir la piel irritada con humectante. | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis, estructura y reactividad editar
Aunque el fluoreno se obtiene a partir del alquitrán de hulla, puede ser también preparado mediante la deshidrogenación del difenilmetano.[2]
La molécula de fluoreno es casi plana,[3] aunque cada uno de los dos anillos bencénicos es coplanar con el carbono central 9.[4]
Acidez editar
Los sitios C9-H del anillo de fluoreno son débilmente ácidos (pKa = 22.6 en DMSO.[5]) La desprotonación da el "anión" estable fluorenilo, nominalmente C13H9-, el cual es aromático y tiene un intenso color naranja. El anión es un nucleófilo, y la mayoría de los electrófilos reacciona con él adicionándose a la posición 9. La purificación del fluoreno explota su acidez y la baja solubilidad de su derivado de sodio en disolventes de hidrocarburo.
Ambos protones pueden ser removidos del C9. Por ejemplo, el 9,9-fluorenildipotasio puede ser obtenido al tratar el fluoreno con potasio metálico en dioxano hirviente.[6]
Usos editar
El fluoreno es un precursor para obtener otros compuestos derivados; la especie padre tiene pocas aplicaciones. El ácido fluoreno-9-carboxílico es un precursor de productos farmacéuticos. El 2-aminofluoreno, 3,6-bis-(dimetilamino)fluoreno, y el 2,7-diyodofluoreno son precursores de colorantes. La oxidación del fluoreno da fluorenona, la cual es nitrada para dar derivados comercialmente útiles. El cloruro de fluorenilmetiloxicarbonilo (cloruro de Fmoc) es usado para introducir el grupo protector carbamato de 9-fluorenilmetilo (Fmoc) en aminas en síntesis de péptidos.[2]
Los polímeros de polifluoreno, en donde el carbono 7 de una unidad está enlazado al carbono 2 del siguiente, desplazando dos hidrógenos, son conductores de la electricidad y electroluminiscentes, y han sido muy investigados para usarse como luminóforos en diodos orgánicos de emisión de luz.
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ a b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a13_227
- ↑ D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volumen 173, p. 635. doi 10.1038/173635a0
- ↑ R. E. Gerkin, A. P. Lundstedt y W. J. Reppart (1984) Structure of fluorene, C13H10, at 159 K Acta Crystallographica, volumen C40, pp. 1892–1894 doi 10.1107/S0108270184009963
- ↑ F. G. Bordwell (1988). «Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution». Acc. Chem. Res. 21 (12): 456-463. doi:10.1021/ar00156a004.
- ↑ G. W. Scherf y R. K. Brown (1960), Potassium derivatives of fluorene as intermediates in the preparation of C9-substituted fluorenes. I. The preparation of 9-fluorenyl potassium and the infrared spectra of fluorene and some C9-substituted fluorenes. Canadian Journal of Chemistry, vol. 38, p. 697.
Enlaces externos editar
Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Fluoreno.- (en inglés) Ficha en AlfaAesar
- (en inglés) Ficha de seguridad en sciencelab.com
- (en inglés) Ficha en GESTIS
- Fluoreno en el WebBook del NIST
- (en inglés) National Pollutant Inventory - Polycyclic aromatic hydrocarbons: Overview
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Fluorene» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
