Glucogalina

Glucogalina
Nombre IUPAC
	[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]3,4,5-trihydroxybenzoate
General
Otros nombres	β-Glucogallin; 1-Galloylglucose; 1-Galloyl-β-glucose; 1-O-Galloyl-β-D-glucose; beta-Glucogallin; Monogalloyl glucose
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 13H; 16O; 10
Identificadores
Número CAS	13405-60-2
ChEBI	15834
ChemSpider	26333268
PubChem	124021
UNII	4X7JGS9BFY
	SMILES CO[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC(=O)c2cc(c(c(c2)O)O)O)O)O)O
	InChI InChI=1S/C13H16O10/c1-21-12-9(18)8(17)10(19)13(23-12)22-11(20)4-2-5(14)7(16)6(15)3-4/h2-3,8-10,12-19H,1H3/t8-,9-,10+,12-,13+/m0/s1; Key: KGHSLXLLBHRMML-VKISENBKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	332,074347 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Glucogallin es un compuesto químico formado a partir de ácido gálico y β- D -glucosa. Se puede encontrar en las especies de robles como el roble blanco norteamericano ( Quercus alba ), el roble rojo europeo (Quercus robur)^[2] y la fruta de Amalaki ( Emblica officinalis ).^[3]

Está formado por un galato 1-beta-glucosiltransferasa (UDP-glucosa: galato de glucosiltransferasa), una enzima que realiza la esterificación de dos sustratos, UDP-glucosa y galato para producir dos productos, UDP y glucogalin. Esta enzima se puede encontrar en la hoja del roble.^[4]

Este es el primer paso en la biosíntesis de los galotaninos. La molécula es luego utilizada por las enzimas en los galotaninos synthetis vía como beta-glucogalin O-galoiltransferasa o beta-glucogalin-tetrakisgalloylglucose O-galloyltransferase .

β-glucogalin es inhibidor de aldosa reductasa.

La vida media de β-glucogalina en el cuerpo humano parece ser desconocida.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Mämmelä, Pirjo; Savolainen, Heikki; Lindroos, Lasse; Kangas, Juhani; Vartiainen, Terttu (2000). «Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry». Journal of Chromatography A 891 (1): 75-83. PMID 10999626. doi:10.1016/S0021-9673(00)00624-5.
↑ Puppala, M; Ponder, J; Suryanarayana, P; Reddy, GB; Petrash, JM; LaBarbera, DV (2012). «The isolation and characterization of β-glucogallin as a novel aldose reductase inhibitor from Emblica officinalis.». PLoS One 7 (4). doi:10.1371/journal.pone.0031399.
↑ Gross, G.G. (1982). «Synthesis of β-glucogallin from UDP-glucose and gallic acid by an enzyme preparation from oak leaves». FEBS Letters 148: 67. doi:10.1016/0014-5793(82)81244-1.

Enlaces externos

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Datos: Q5572322
Multimedia: Glucogallin / Q5572322

[1] Número CAS

[2] Mämmelä, Pirjo; Savolainen, Heikki; Lindroos, Lasse; Kangas, Juhani; Vartiainen, Terttu (2000). «Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry». Journal of Chromatography A 891 (1): 75-83. PMID 10999626. doi:10.1016/S0021-9673(00)00624-5.

[3] Puppala, M; Ponder, J; Suryanarayana, P; Reddy, GB; Petrash, JM; LaBarbera, DV (2012). «The isolation and characterization of β-glucogallin as a novel aldose reductase inhibitor from Emblica officinalis.». PLoS One 7 (4). doi:10.1371/journal.pone.0031399.

[4] Gross, G.G. (1982). «Synthesis of β-glucogallin from UDP-glucose and gallic acid by an enzyme preparation from oak leaves». FEBS Letters 148: 67. doi:10.1016/0014-5793(82)81244-1.

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