Glucogalina

compuesto químico

Glucogallin es un compuesto químico formado a partir de ácido gálico y β- D -glucosa. Se puede encontrar en las especies de robles como el roble blanco norteamericano ( Quercus alba ), el roble rojo europeo (Quercus robur)[2]​ y la fruta de Amalaki ( Emblica officinalis ).[3]

 
Glucogalina
Nombre IUPAC
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]3,4,5-trihydroxybenzoate
General
Otros nombres β-Glucogallin
1-Galloylglucose
1-Galloyl-β-glucose
1-O-Galloyl-β-D-glucose
beta-Glucogallin
Monogalloyl glucose
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
13
H
16
O
10
Identificadores
Número CAS 13405-60-2[1]
ChEBI 15834
ChemSpider 26333268
PubChem 124021
UNII 4X7JGS9BFY
CO[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC(=O)c2cc(c(c(c2)O)O)O)O)O)O
Propiedades físicas
Masa molar 332,074347 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Está formado por un galato 1-beta-glucosiltransferasa (UDP-glucosa: galato de glucosiltransferasa), una enzima que realiza la esterificación de dos sustratos, UDP-glucosa y galato para producir dos productos, UDP y glucogalin. Esta enzima se puede encontrar en la hoja del roble.[4]

Este es el primer paso en la biosíntesis de los galotaninos. La molécula es luego utilizada por las enzimas en los galotaninos synthetis vía como beta-glucogalin O-galoiltransferasa o beta-glucogalin-tetrakisgalloylglucose O-galloyltransferase .

β-glucogalin es inhibidor de aldosa reductasa.

La vida media de β-glucogalina en el cuerpo humano parece ser desconocida.

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Mämmelä, Pirjo; Savolainen, Heikki; Lindroos, Lasse; Kangas, Juhani; Vartiainen, Terttu (2000). «Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry». Journal of Chromatography A 891 (1): 75-83. PMID 10999626. doi:10.1016/S0021-9673(00)00624-5. 
  3. Puppala, M; Ponder, J; Suryanarayana, P; Reddy, GB; Petrash, JM; LaBarbera, DV (2012). «The isolation and characterization of β-glucogallin as a novel aldose reductase inhibitor from Emblica officinalis.». PLoS One 7 (4). doi:10.1371/journal.pone.0031399. 
  4. Gross, G.G. (1982). «Synthesis of β-glucogallin from UDP-glucose and gallic acid by an enzyme preparation from oak leaves». FEBS Letters 148: 67. doi:10.1016/0014-5793(82)81244-1. 

Enlaces externos

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