Borneol
Borneol es un bicíclico compuesto orgánico y un terpeno. El grupo hidroxilo en este compuesto se coloca en una posición de endo. Borneol existe como dos enantiómeros que tienen dos diferentes números CAS. De origen natural D-(+)-borneol es ópticamente activo .
| Borneol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| endo-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
-(%2B)-endo-Borneol_V.5.svg) | |
| Fórmula molecular |
C 10H 18O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 507-70-0[1] | |
| ChEBI | 15393 | |
| ChEMBL | 486208 | |
| ChemSpider | 5026296 | |
| PubChem | 6552009 | |
| UNII | M89NIB437X | |
| KEGG | C01411 | |
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O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | sin color a blanco | |
| Densidad | 1,011 kg/m³; 0,001011 g/cm³ | |
| Masa molar | 154,25 g/mol | |
| Punto de fusión | 481 K (208 °C) | |
| Punto de ebullición | 485 K (212 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Reacciones editar
Borneol es fácilmente oxidado a la cetona ( alcanfor ). Un nombre histórico para borneol es el alcanfor de Borneo que explica el nombre. Borneol se pueden sintetizar mediante la reducción de alcanfor por la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley (un proceso reversible). Reducción de alcanfor con borohidruro de sodio (rápida e irreversible) da lugar el isómero isoborneol como un cinéticamente controlado producto de reacción.
Synthesis of the borneol isomer isoborneol via reduction of camphor.
Aparición natural editar
Borneol se puede encontrar en varias especies de Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera y Kaempferia galanga.[2]
Borneol se utiliza en la medicina tradicional china como moxa. Una primera descripción se encuentra en el Bencao Gangmu.
Usos editar
Borneol es un componente de muchos aceites esenciales,[3] y un producto natural repelente de insectos.[3][4]
Toxicología editar
Borneol es peligroso para los ojos, la piel y tracto respiratorio; si se ingiere[5]
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ Wong, K. C.; Ong, K. S.; Lim, C. L. (2006). «Composition of the essential oil of rhizomes of Kaempferia Galanga L.». Flavour and Fragrance Journal 7 (5): 263-266. doi:10.1002/ffj.2730070506.
- ↑ a b Plants containing borneol Archivado el 23 de septiembre de 2015 en Wayback Machine. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
- ↑ «Chemical Information». sun.ars-grin.gov. Archivado desde el original el 7 de noviembre de 2004. Consultado el 2 de marzo de 2008.
- ↑ Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific
Enlaces externos editar
- NIST datasheet including full spectroscopic data
- Dynamic 3D model borneol
- Dynamic 3D model isoborneol
- Borneol in Chinese medicine
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Borneol» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
