Monooleato de sorbitano
El monooleato de sorbitano o Span 80 es una mezcla de ésteres formados a partir del ácido graso insaturado de 18 átomos de carbono, llamado ácido oleico y polioles derivados del sorbitol, sorbitano e isosorbida.[2] Se utiliza como aditivo alimentario, y se designa con el número E E494.
| Monooleato de sorbitano | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (9Z)-Octadec-9-enoato de (2R)-2-[(2R,3R,4S)-3,4-dihidroxioxolan-2-il]-2-hidroxietilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Span 80 1,4-Anhidro-6-O-oleoil-D-glucitol | |
| Fórmula molecular | C24H44O6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1338-43-8[1] | |
| ChEBI | 183688 | |
| ChEMBL | CHEMBL1894187 | |
| ChemSpider | 21171844 | |
| PubChem | 9920342 | |
| UNII | 06XEA2VD56 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | viscoso, ámbar | |
| Densidad | 986 kg/m³; 0,986 g/cm³ | |
| Masa molar | 428 603 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Se utiliza como emulsionante en la industria alimentaria y para preparados farmacéuticos y cosméticos. Está aprobado en la UE con el número E 494 como aditivo alimentario para determinados alimentos (incluidos diversos productos horneados, helados, postres y productos de confitería y blanqueadores de bebidas). La dosis diaria permitida es de 5 mg/kg de peso corporal y día.[3] También se utiliza en medicina forense para extraer explosivos con el fin de identificarlos mediante cromatografía de gases junto con espectrometría de masas.[4]
Propiedades editar
El monooleato de sorbitano de uso farmacéutico es una mezcla obtenida generalmente por esterificación de sorbitol y/o sus mono- y dianhídridos de ácido oleico en una relación molar 1:1. El contenido de ácido oleico en la fracción de ácidos grasos es de entre 65,0-88,0%. También incluye ácido linoleico (máximo 18,0%), ácido palmítico (máximo 16,0%), ácido palmitoleico (máximo 8,0%), ácido esteárico (máximo 6,0%), ácido mirístico (máximo 5,0%), ácido linolénico (máximo 4,0%) y ácidos grasos con una longitud de cadena de más de 18 átomos de carbono (máximo 4,0%). El monooleato de sorbitano de grado farmacéutico es un líquido viscoso de color amarillo pardusco con una densidad de aproximadamente 0,99 y es prácticamente insoluble pero dispersable en agua. El valor HLB es 4,3.[5]
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ Sorbitan Monolaurate. Food and Agriculture Organization of the United Nations. FNP 52 Add 8 (2000).
- ↑ Alicja Mortensen, Fernando Aguilar u. a.: Re‐evaluation of sorbitan monostearate (E491), sorbitan tristearate (E492), sorbitan monolaurate (E493), sorbitan monooleate (E494) and sorbitan monopalmitate (E495) when used as food additives. In: EFSA Journal. 15, 2017, doi:10.2903/j.efsa.2017.4788.
- ↑ Fei-Fei Tian, Jing Yu, Jia-Hong Hu, Yong Zhang, Meng-Xia Xie, Yuan Liu, Xiang-Feng Wang, Hai-Ling Liu, Jie Han: Determination of emulsion explosives with Span-80 as emulsifier by gas chromatography–mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. 1218, 2011, S. 3521, doi:10.1016/j.chroma.2011.03.065.
- ↑ Sorbitan Esters (Sorbitan Fatty Acid Esters). In: Handbook of Pharmaceutical Excipients, 6. Auflage. R. C. Rowe, P. J. Sheskey, M. E. Quinn. Pharmaceutical Press, London, 2009. S. 675 ff.
Datos: Q2303156
