N,N-dietiletilendiamina
La N,N-dietiletilendiamina, también conocida como N,N-dietil-1,2-etanodiamina y 2-aminoetildietilamina, es una diamina de fórmula molecular C6H16N2. Es isómera de la hexametilendiamina, pero mientras ésta tiene los dos grupos amino en los extremos —primarios—, en la N,N-dietiletilendiamina hay un único grupo amino primario, el otro es terciario. Otro isómero de nombre casi idéntico, la N,N'-dietiletilendiamina —nótese la diferencia en el segundo nitrógeno—, contiene dos grupos aminos secundarios.
| N,N-dietiletilendiamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| N,N-dietiletano-1,2-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres | N,N-dietil-1,2-etanodiamina 2-aminoetildietilamina | |
| Fórmula semidesarrollada | NH2-CH2-CH2-N(CH2-CH3)2 | |
| Fórmula molecular | C6H16N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 100-36-7[1] | |
| Número RTECS | KV3500000 | |
| ChEMBL | CHEMBL52701 | |
| ChemSpider | 54954 | |
| PubChem | 60993 | |
| UNII | 859V6OK12Y | |
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CCN(CC)CCN
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o de color amarillo pálido. | |
| Olor | Amoniacal.[2] | |
| Densidad | 825 kg/m³; 0,825 g/cm³ | |
| Masa molar | 11 621 g/mol | |
| Punto de fusión | −70 °C (203 K) | |
| Punto de ebullición | 148 °C (421 K) | |
| Presión de vapor | 5,6 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,436 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 7 × 102 g/L | |
| log P | 0,21 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 303,15 K (30 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-hexanamina | |
| diaminas |
1,6-hexanodiamina Tetrametiletilendiamina 3-dimetilaminopropilamina Novoldiamina | |
| triaminas | Norespermidina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarLa N,N-dietiletilendiamina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido. Tiene su punto de ebullición a 148 °C mientras que su punto de fusión es inferior a -70 °C, temperatura notablemente más baja que el de otros isómeros como 1,6-hexanodiamina o N,N'-dietiletilendiamina. Posee una densidad de 0,825 g/cm³, inferior a la del agua, siendo su tensión superficial 30,5 ± 3,0 dina/cm.[3]
Es un líquido soluble en agua (en proporción aproximada de 700 g/L), aunque el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,21, indica que su solubilidad es mayor en disolventes hidrófobos que en disolventes hidrófilos.[4][5]
Síntesis y usos
editarLa N,N-dietiletilendiamina se sintetiza partiendo del acrilonitrilo a través del aminoacetonitrilo[5] o también por reducción de N-bencil-N',N'-dietiletano-1,2-diamina con hidrógeno gaseoso en presencia de paladio/carbono.[6][7] De igual manera, esta diamina puede obtenerse por oxidación anódica de N,N,N',N'-tetraetiletilendiamina, proceso llevado a cabo por voltametría cíclica y electrólisis de potencial controlado en una disolución tampón de carbonato a pH = 10; la variación de potencial permite obtener otras aminas como dietilamina o N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina.[8] Por otra parte, la N,N-dietiletilendiamina se utiliza en la síntesis del suavizante BCH y de la sapamina CH,[5] empleada como suavizante en la industria textil.
La N,N-dietiletilendiamina se emplea en la fabricación de medicamentos antipalúdicos. Además se ha observado que inhibe la apoptosis —destrucción o muerte celular programada o provocada por el mismo organismo— a través de una ruta dependiente de la caspasa-3.[5] Este compuesto fue utilizado en la amidación oxidativa de diésteres de fosfonato de hidrógeno en la síntesis de oligonucleótidos. También se usa para desarrollar tanto el PET identificado con melanina como los agentes usados en la técnica tomográfica SPECT para el tratamiento de melanoma.[9]
Precauciones
editarAl igual que otras aminas, la N,N-dietiletilendiamina es un compuesto inflamable, teniendo su punto de inflamabilidad a 30 °C. Es una sustancia tóxica por contacto, pudiendo ocasionar quemaduras severas en piel y ojos.[2]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros de la N,N-dietiletilendiamina:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b «N,N-Diethylethylenediamine. Safety data sheet.». Archivado desde el original el 1 de julio de 2016. Consultado el 29 de mayo de 2016.
- ↑ 2-aminoethyldiethylamine (ChemSpider)
- ↑ N,N-Diethylethylenediamine (PubChem)
- ↑ a b c d N,N-Diethylethylenediamine(100-36-7) (Chemical Book)
- ↑ Quinazoline derivatives as a multiplex inhibitor and method for the preparation thereof (2007). Young-Gil Ahn, Jong Woo Kim, Keuk Chan Bang, Bum Woo Park, Se Young Kim, Kyungik Lee, Kyuhang Lee, Myoung-Sil Ko, Han Kyong Kim, Young Hoon Kim, Maeng Sup Kim, Gwan Sun Lee. Patente WO 2007055514 A1.
- ↑ N,N-Diethylethylenediamine 100-36-7 Synthesis Route (Molbase)
- ↑ MASAICHIRO MASUI, YOSHIYUKI KAMADA, HIDEKO NISHIDA, SHIGEKO OZAKI (1984). «Anodic Oxidation of Amines. VIII. Oxidation of Ethane-1, 2-diamines». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 84 (3): 940-944. Consultado el 10 de julio de 2016.
- ↑ A19636 N,N-Diethylethylenediamine, 99% (Alfa Aesar)
Datos: Q27269625
