Palauamina

Palauamina
Nombre IUPAC
	2,2'-Diamino-11-(aminometil)-12-cloro-1,1',3a,5',10a,11,12,13a-octahidro-5'-hidroxiespiro[8H-ciclopenta[3,4]pirrolo[1,2-a]imidazo[4,5-b]pirrolo[1,2-d]pirazina-13(10H),4'-[4H]imidazol]-8-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C17H22N9O2Cl
Identificadores
Número CAS	148717-58-2
ChEMBL	CHEMBL2079438
ChemSpider	17279008
PubChem	71308253
UNII	53Z543U79T
	InChI InChI=InChI=1S/C17H22ClN9O2/c18-10-6(4-19)7-5-27-11(28)8-2-1-3-26(8)12-17(27,25-14(20)22-12)9(7)16(10)13(29)23-15(21)24-16/h1-3,6-7,9-10,12-13,29H,4-5,19H2,(H3,20,22,25)(H3,21,23,24)/t6-,7-,9+,10+,12+,13+,16+,17-/m1/s1; Key: VYOQBYCIIJYKJA-VORKOXQSSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	419,869 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La Palauamina es un alcaloide aislado de Stylotella agminata, una especie de esponja del suroeste del Pacífico. El nombre de la molécula proviene de la isla de Palau.

El compuesto fue aislado y descrito en 1993.^[2] Contiene 9 átomos de nitrógeno. En 2007 se elucidó la estructura correcta,^[3] y dos años después el instituto Scripps en La Jolla, California, sintetizó la molécula en el laboratorio.^[4]^[5]

Biosíntesis editar

Existe la hipótesis de que la palauamina proviene de un dímero de la clatrodina que incluye una oxidación clave de un β-cetoéster con Mn(OAc)₃ iniciada en una cascada de ciclizaciones radicales a partir de un esqueleto de ageliferina^[6]

Referencias editar

↑ Número CAS
↑ Robin B. Kinnel, Henning Peter, Gehrken, Paul J. Scheuer. "Palau'amine: a cytotoxic and immunosuppressive hexacyclic bisguanidine antibiotic from the sponge Stylotella agminata" Journal of the American Chemical Society (1993) v.115(8):pp.3376–3377
↑ Bethany, Halford."Sponge Alkaloids: Palau'amine Reconsidered". Chemical & Engineering News (2007) v.85(10):p. 12 url =http://pubs.acs.org/cen/news/85/i10/8510notw7.html
↑ Ian B.Seiple, Shun Su, Ian S. "Total Synthesis of Palauamine". Angewandte Chemie International Edition (2010) v.49: p. 1095
↑ Alexis Madrigal. "Bizarre Sea Sponge Compound Finally Synthesized by Humans" (2010) url = http://www.wired.com/wiredscience/2010/01/palauamine-synthesized/
↑ Ma Z, Lu J, Wang X, Chen C. "Revisiting the Kinnel-Scheuer hypothesis for the biosynthesis of palau'amine". Chem. Commun. (Camb) (2011) v.47(1):pp.427–429

Datos: Q4380999
Multimedia: Palau'amine / Q4380999

[1] Número CAS

[2] Robin B. Kinnel, Henning Peter, Gehrken, Paul J. Scheuer. "Palau'amine: a cytotoxic and immunosuppressive hexacyclic bisguanidine antibiotic from the sponge Stylotella agminata" Journal of the American Chemical Society (1993) v.115(8):pp.3376–3377

[3] Bethany, Halford."Sponge Alkaloids: Palau'amine Reconsidered". Chemical & Engineering News (2007) v.85(10):p. 12 url =http://pubs.acs.org/cen/news/85/i10/8510notw7.html

[4] Ian B.Seiple, Shun Su, Ian S. "Total Synthesis of Palauamine". Angewandte Chemie International Edition (2010) v.49: p. 1095

[5] Alexis Madrigal. "Bizarre Sea Sponge Compound Finally Synthesized by Humans" (2010) url = http://www.wired.com/wiredscience/2010/01/palauamine-synthesized/

[6] Ma Z, Lu J, Wang X, Chen C. "Revisiting the Kinnel-Scheuer hypothesis for the biosynthesis of palau'amine". Chem. Commun. (Camb) (2011) v.47(1):pp.427–429

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