Protopanaxadiol

compuesto químico

Protopanaxadiol (PPD) es un compuesto orgánico de un grupo de ginsenósidos. Es un dammarano tetracíclico de tipo terpeno sapogenina encontrado en el ginseng ( Panax ginseng ) y en notoginseng ( Panax pseudoginseng ).[2][3]

 
Protopanaxadiol
Nombre IUPAC
(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
30
H
52
O
3
Identificadores
Número CAS 7755-01-3[1]
ChEBI 76237
ChEMBL CHEMBL375563
ChemSpider 8095918
PubChem 9920281
UNII MR8AEF5T1N
CC(=CCC[C@@](C)([C@H]1CC[C@@]2([C@@H]1[C@@H](C[C@H]3[C@]2(CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4(C)C)O)C)C)O)C)O)C
Propiedades físicas
Masa molar 460,73 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exactamente lo que los metabolitos de protopanaxadiol hacen dentro del cuerpo humano todavía no está claro. Un estudio sugiere que tiene efectos rápidos, no genómicos en las células endoteliales, que se unen a los glucocorticoides y beta estrógeno receptores. El estudio también mostró un aumento de la concentración intracelular de iones de calcio.[4]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Shibata, S.; Tanaka, O.; Sado, M.; Tsushima, S. (1963). «The genuine sapogenin of ginseng». Tetrahedron Letters 4 (12): 795-800. doi:10.1016/S0040-4039(01)90718-X. 
  3. Tanaka, O.; Nagai, M.; Shibata, S. (1964). «Stereochemistry of protopanaxadiol, a genuine sapogenin of ginseng». Tetrahedron Letters 5 (33–34): 2291-7. doi:10.1016/S0040-4039(00)71705-9. 
  4. Leung, et al. «Protopanaxadiol and protopanaxatriol bind to glucocorticoid and oestrogen receptors in endothelial cells». British Journal of Pharmacology. Wiley Online Library. Consultado el 29 de octubre de 2012. 

Enlaces externos

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