Ptaquilósido

compuesto químico

El Ptaquilósido es la principal toxina de Pteridium aquilinum, aislada por primera vez en 1983.[2]​ Su estereoestructura química es un glucósido norsesquiterpeno de tipo iludano, determinada por Yamada y colaboradores.[3]

 
Ptaquilósido
Ptaquiloside.svg
Nombre IUPAC
(2R,3aR,7S,7aR)-7-hidroxi-2,5,7-trimetil-3a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)tetrahidropiran-2-il]oxi-spiro[3,7a-dihidro-2H-indene-6,1'-ciclopropano]-1-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C20H30O8 
Identificadores
Número CAS 87625-62-5[1]
ChEBI 82527
ChemSpider 30790996
KEGG C19515
Propiedades físicas
Masa molar 398.447 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La carcinogenicidad de ptaquilósido fue probada en 1984,[4][5]​ y se mostró que el ptaquilósido era responsable de los efectos biológicos característicos de helechos, tales como envenenamiento agudo por helecho Pteridium, ceguera brillante en ovejas, mutagenicidad, efectos de clastogenicidad y genotoxicidad.[6]

En una solución débilmente alcalina, el ptaquilósido se convierte poco a poco, con la eliminación concomitante de glucosa, en un compuesto inestable llamado "dienona", que es la forma activada del ptaquilósido y actúa como un poderoso agente alquilante. La "dienona" alquila las purinas, adenina y guanina del ADN, y luego las partes de purina alquiladas se eliminan de forma espontánea del ADN: produciéndose la subsecuente escisión del ADN y el daño en el mismo.[6]​ Prakash y colaboradores sugirieron que la carcinogénesis inducida por el ptaquilósido se iniciaba por la activación del oncogen H-Ras.[7]

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. Niwa, Haruki; Ojika, Makoto; Wakamatsu, Kazumasa; Yamada, Kiyoyuki; Hirono, Iwao; Matsushita, Kazuhiro (1983). «Ptaquiloside, a novel norsesquiterpene glucoside from bracken, Pteridium aquilinum var. latiusculum». Tetrahedron Letters 24 (38): 4117-4120. doi:10.1016/S0040-4039(00)88276-3. 
  3. Niwa, Haruki; Ojika, Makoto; Wakamatsu, Kazumasa; Yamada, Kiyoyuki; Ohba, Shigeru; Saito, Yoshihiko; Hirono, Iwao; Matsushita, Kazuhiro (1983). «Stereochemistry of ptaquiloside, a novel norsesquiterpene glucoside from bracken, Pteridium aquilinum var. latiusculum». Tetrahedron Letters 24 (48): 5371-5372. doi:10.1016/S0040-4039(00)87871-5. 
  4. Hirono, I.; Aiso, S.; Yamaji, T.; Mori, H.; Yamada, K.; Niwa, H.; Ojika, M.; Wakamatsu, K.; Kigoshi, H.; Niiyama, K; Uosaki, Y. (octubre de 1984). «Carcinogenicity in rats of ptaquiloside isolated from bracken». Gann 75 (10): 833-836. PMID 6510632. 
  5. Hirono, I.; Ogino, H.; Fujimoto, M.; Yamada, K.; Yoshida, Y.; Ikagawa, M.; Okumura, M. (noviembre de 1987). «Induction of tumors in ACI rats given a diet containing ptaquiloside, a bracken carcinogen». Journal of the National Cancer Institute 79 (5): 1143-1149. PMID 3479640. 
  6. a b Yamada, Kiyoyuki; Ojika Makoto; Kigoshi, Hideo (agosto de 2007). «Ptaquiloside, the major toxin of bracken, and related terpene glycosides: chemistry, biology and ecology». Natural Product Reports 24 (4): 798-813. PMID 17653360. doi:10.1039/b614160a. 
  7. Shahin, Mahmood; Moore, Michael R.; Worrall, Simon; Smith, Barry L.; Seawright, Alan A.; Prakash, Arungundrum S. (septiembre de 1998). «H-ras activation is an early event in the ptaquiloside-induced carcinogenesis: comparison of acute and chronic toxicity in rats». Biochemical and Biophysical Research Communications 250 (2): 491-497. PMID 9753659. doi:10.1006/bbrc.1998.9341.