Rhynchophyllina

Rhynchophyllina
Nombre IUPAC
	methyl (7β,16E,20α)-16-(methoxymethylene)-2-oxocorynoxan- 17-oate
General
Otros nombres	methyl (E)-2-[(3R,6'R,7'S,8'aS)- 6'-ethyl- 2-oxospiro[1H-indole-3,1'- 3,5,6,7,8,8a-hexahydro- 2H-indolizine]- 7'-yl]- 3-methoxyprop- 2-enoate
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 22H; 28N; 2O; 4
Identificadores
Número CAS	76-66-4
ChEBI	70069
ChEMBL	519266
PubChem	3033948
UNII	46BQ79VJ8D
	SMILES CC[C@H]1CN2CC[C@]3([C@@H]2C[C@@H]1/C(=C\OC)/C(=O)OC)C4=CC=CC=C4NC3=O
	InChI InChI=InChI=1S/C22H28N2O4/c1-4-14-12-24-10-9-22(17-7-5-6-8-18(17)23-21(22)26)19(24)11-15(14)16(13-27-2)20(25)28-3/h5-8,13-15,19H,4,9-12H2,1-3H3,(H,23,26)/b16-13+/t14-,15-,19-,22+/m0/s1; Key: DAXYUDFNWXHGBE-KAXDATADSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	384,46872 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Rhynchophyllina es un alcaloide que se encuentra en ciertas especies de Uncaria(Rubiaceae), especialmente Uncaria rhynchophylla^[2] y Uncaria tomentosa.^[3] Es un no competitivo antagonista del NMDA (IC₅₀ = 43.2 microM) y bloqueador del canal de calcio.^[4]^[5] También se produce de forma natural en las hojas de Mitragyna speciosa (también una Rubiaceae), nativa de Tailandia.^[6]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Shi JS, Yu JX, Chen XP, Xu RX (2003). «Pharmacological Actions of Uncaria Alkaloids, Rhynchophylline and Isorhynchophylline» (pdf). Acta Pharmacologica Sinica 24 (2): 97-101. PMID 12546715. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 10 de mayo de 2015.
↑ Mohamed AF, Matsumoto K, Tabata K, Takayama H, Kitajima M, Watanabe H (2000). «Effects of Uncaria tomentosa Total Alkaloid and its Components on Experimental Amnesia in Mice: Elucidation Using the Passive Avoidance Test». Journal of Pharmacy and Pharmacology 52 (12): 1553-1561. PMID 11197086. doi:10.1211/0022357001777612.
↑ Kang TH, Murakami Y, Matsumoto K, Takayama H, Kitajima M, Aimi N, Watanabe H (2002). «Rhynchophylline and Isorhynchophylline Inhibit NMDA Receptors Expressed in Xenopus Oocytes». European Journal of Pharmacology 455 (1): 27-34. PMID 12433591. doi:10.1016/S0014-2999(02)02581-5.
↑ Kang TH, Murakami Y, Takayama H, Kitajima M, Aimi N, Watanabe H, Matsumoto K (2004). «Protective Effect of Rhynchophylline and Isorhynchophylline on in vitro Ischemia-Induced Neuronal Damage in the Hippocampus: Putative Neurotransmitter Receptors Involved in their Action». Life Sciences 76 (3): 331-343. PMID 15531384. doi:10.1016/j.lfs.2004.08.012.
↑ Microgram Bulletin (marzo de 2006). «DEA; Special Intelligence Brief - Kratom (Mitragyna speciosa)». DEA Microgram Bulletin.