Salicilaldehído

compuesto químico


El aldehído salicílico (2-hidroxibenzaldehído), o salicilaldehído, es el compuesto orgánico con la fórmula C6H4CHO-2-OH.[3]​ Junto con el 3- hidroxibenzaldehído y el 4-hidroxibenzaldehído, es uno de los tres isómeros del hidroxibenzaldehído. Es un líquido aceitoso incoloro que a una concentración más alta tiene olor a almendras amargas. El salicilaldehído es un precursor clave de una variedad de agentes quelantes, algunos de los cuales son comercialmente importantes.

 
Aldehído salicílico
Salicylaldehyde.svg
Salicylaldehyde-3D-balls-B.png
Nombre IUPAC
2-Hidroxibenzaldehido[1]
General
Otros nombres Salicilaldehido
Aldehído salicílico
O-Hidroxibenzaldehido
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C7H6O2 
Identificadores
Número CAS 90-02-8[2]
Número RTECS VN5250000
ChEBI 16008
ChEMBL 108925
ChemSpider 13863618
PubChem 6998
UNII 17K64GZH20
KEGG C06202
Propiedades físicas
Masa molar 122,037 g/mol
Índice de refracción (nD) 1,5740
Propiedades químicas
Acidez 8,37 pKa

ProducciónEditar

El salicilaldehído se prepara a partir de fenol y cloroformo, calentándolos con hidróxido de sodio o con hidróxido de potasio en una reacción de Reimer–Tiemann:[4] 

Alternativamente, se produce por condensación de fenol o sus derivados con formaldehído, lo cual genera alcohol hidroxibencílico, que se oxida al aldehído.

Los salicilaldehídos en general pueden prepararse a partir del fenol correspondiente mediante la reacción de Duff o mediante tratamiento con paraformaldehído en presencia de cloruro de magnesio y una base.[5]

Existencias naturalesEditar

El salicilaldehído se identificó como un componente aromático característico del trigo sarraceno.[6]​ También es uno de los componentes del castóreo, el exudado de las glándulas anales del castor norteamericano (Castor canadensis) maduro y del castor europeo (Castor fiber), utilizado en perfumería. Además, el salicilaldehído se produce en las secreciones defensivas de las larvas de varias especies de escarabajos foliares que pertenecen a la subtribu Chrysomelina. [7]​ Un ejemplo de una especie de escarabajo de las hojas que produce salicilaldehído es el escarabajo de la hoja de álamo rojo Chrysomela populi.

Reacciones y aplicacionesEditar

El salicilaldehído se usa para obtener lo siguiente:

 
Catecol, benzofurano, una salicilaldehidimina (R = alquil o aril), 3-carbetoxicumarina.


ReferenciasEditar

  1. The Royal Society of Chemistry, ed. (2014). «Front Matter». Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge. p. 652. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. Número CAS
  3. Merck Index, 11th Edition, 8295
  4. Brühne, F.; Wright, E. "Benzaldehyde". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.
  5. Trond Vidar Hansen; Lars Skattebøl (2005). "Ortho-Formylation of Phenols; Preparation of 3-Bromosalicylaldehyde". Organic Syntheses. 82: 64.
  6. Janeš, D.; Kreft, S. (2008). «Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats». Food Chemistry 109 (2): 293-298. PMID 26003350. doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032. 
  7. Pauls, G., Becker, T., et al. (2016). [https://link.springer.com/article/10.1007/s10886-016-0684-0 Two Defensive Lines in Juvenile Leaf Beetles; Esters of 3-nitropropionic Acid in the Hemolymph and Aposematic Warning.] Journal of Chemical Ecology 42 (3) 240-248.
  8. Dakin, H. D. (1923). "Catechol". Org. Synth. 3: 28; Coll. Vol. 1: 149. 
  9. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone". Org. Synth. 46: 28; Coll. Vol. 5: 251. 
  10. Rap, E. (November 1895). «Sull' α-Benzoilcumarone» [On the α-Benzoylcoumaron]. Gazzetta Chimica Italiana 2 (4): 285-290. 
  11. Stoermer, R. (1900). «Synthesen und Abbaureactionen in der Cumaronreihe». Liebig's Annalen der Chemie 312 (3): 237-336. doi:10.1002/jlac.19003120302. 
  12. Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A. (1948). "3-Carbethoxycoumarin". Org. Synth. 28: 24; Coll. Vol. 3: 165.