Trietanolamina

compuesto químico

La trietanolamina, 2,2´,2´´-nitrilotrietanol o trihidroxietilamina (frecuentemente abreviada como TEA o trieta en el mercado de productos químicos) es un compuesto químico orgánico formado, principalmente, por una amina terciaria y tres grupos hidróxilos;su fórmula química es C6H15NO3. Como otras aminas, la trietanolamina actúa como una base química débil debido al par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno.

 
Trietanolamina
Nombre IUPAC
2,2',2"-Nitrilotrietanol
General
Otros nombres Tris (2-hidroxietil) amina, 2,2',2"-Trihidroxi-trietilamina, Trietilolamina, Trolamina, TEA
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H15NO3
Identificadores
Número CAS 102-71-6[1]
Número RTECS KL9275000
ChEBI 28621
ChEMBL CHEMBL446061
ChemSpider 13835630
DrugBank DB13747
PubChem 7618
UNII 9O3K93S3TK
KEGG C06771
OCC[N](CCO)CCO
Propiedades físicas
Apariencia líquido amarillo pálido, higroscópico
Masa molar 149,188 g/mol
Punto de fusión 293,65 K (21 °C)
Punto de ebullición 608,55 K (335 °C)
Propiedades químicas
Acidez 7,77±0,01 pKa
Solubilidad en agua miscible
Peligrosidad
Frases R R36, R37, R38
Frases S S26, S36
Límites de explosividad 3.6 - 7.2
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Se presenta como un líquido viscoso (aunque cuando es impuro puede presentarse como un sólido, dependiendo de la temperatura), límpido, de color amarillo pálido o incoloro, poco higroscópico y volátil, totalmente soluble en agua y miscible con la mayoría de los solventes orgánicos oxigenados. Posee un olor amoniacal suave.

Obtención

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Es resultante de la reacción de óxido de etileno con amoníaco en solución acuosa; la reacción también produce monoetanolamina y dietanolamina. La relación de los productos puede controlarse cambiando la estequiometría de los reactantes.[2]

Aplicaciones

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Este producto químico se utiliza para ajustar el pH en preparaciones cosméticas, de higiene y en productos de limpieza. Entre los productos cosméticos y de higiene en el cual es usado con este fin se incluyen lociones para la piel, geles para los ojos, geles hidroalcohólicos, hidratantes, champús, espumas para afeitar, etc.

Como cualquier amina, tiene potencial para producir nitrosaminas, pero dadas las bajas concentraciones usadas en productos cosméticos, las opciones de que esto ocurra son muy pequeñas y deben sumarse a que teóricamente las nitrosaminas no pueden penetrar la piel.[3]

Similarmente al sodio y al amonio, puede ser usado como base saponificadora en la fabricación de tensoactivos para diversas aplicaciones, como el lauril sulfato de trietanolamina y el lauril éter sulfato de trietanolamina, menos agresivos que los similares de sodio y de amonio, y por lo tanto, utilizables en shampoo y acondicionadores suaves e infantiles, por causar menos irritación en los ojos y en la piel, especialmente del cuero cabelludo.[4]

 
Reacción del óxido de etileno con amonio.

Observaciones legales

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Es listado en el Esquema 3, parte B de la Chemical Weapons Convention como producto a ser usado en la fabricación de mostaza de nitrógeno, producto similar al gas mostaza, de aplicación prohibida militar.

Por esta razón, su comercialización en Brasil es controlada por las fuerzas armadas.

En Costa Rica esta sustancia (entre otras) es regulada por la Autoridad Nacional para las Armas Químicas, ente coordinado por el Ministerio de Salud, para la implementación de la Convención para la Prohibición de las Armas Químicas.

En México es regulada por la COFEPRIS.

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). «Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene». Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. pp. 159-161. ISBN 3527305785. 
  3. «Dictionary of Active Ingredients». PharmaSkinCare.com. Archivado desde el original el 23 de febrero de 2009. Consultado el 6 de febrero de 2009. 
  4. «Boletín Técnico - ALKOPON - www.oxiteno.com.br». Archivado desde el original el 20 de julio de 2009. Consultado el 3 de julio de 2009. 

Enlaces externos

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