Ácido cinámico
El ácido cinámico es un ácido orgánico blanco cristalino, que es ligeramente soluble en agua.
| Ácido cinámico | ||
|---|---|---|
 Estructura molecular | ||
 Estructura tridimensional | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Ácido (E)-3-fenil-2-propenoico | ||
| General | ||
| Otros nombres | Ácido trans-cinámico, ácido fenilacrílico, ácido bencenopropenoico | |
| Fórmula estructural | Estructura en Jmol | |
| Fórmula molecular | C9H8O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 140-10-3[1] | |
| ChEBI | 35697 | |
| ChEMBL | CHEMBL27246 | |
| ChemSpider | 392447 | |
| PubChem | 444539 | |
| KEGG | C00423 C10438, C00423 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Cristales blancos | |
| Densidad | 1247,5 kg/m³; 1,2475 g/cm³ | |
| Masa molar | 14 816 g/mol | |
| Punto de fusión | 406,15 K (133 °C) | |
| Punto de ebullición | 573,15 K (300 °C) | |
| Estructura cristalina | Monoclínico | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 4.44 pKa | |
| Solubilidad en agua | 500 mg/L[2] | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0sólido | -325,3 kJ/mol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 439 K (166 °C) | |
| NFPA 704 |
1
1
0
| |
| Temperatura de autoignición | 743 K (470 °C) | |
| Frases R | R36/38 | |
| Frases S | S22 S24/25 S36/37/39 S38 | |
| Límites de explosividad | 30 g/m³ | |
| Riesgos | ||
| Ingestión | No inducir vómito, aflojar ropas. | |
| Inhalación | Dar aire fresco, respiración artificial de ser necesaria. Oxígeno de ser necesario. | |
| Piel | Lavar con agua y jabón, cubrir la piel irritada con un emoliente. | |
| Ojos | Lavar con abundante agua tibia por 15 min. | |
| LD50 | 2500 mg/kg (oral, ratas) | |
| Más información | En caso de irritación dar asistencia médica. | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Se obtiene del aceite de canela (en inglés: cinnamon), o de bálsamos tales como el estoraque.[3] Se encuentra también en la mantequilla de Karité y es el mejor indicador de su historia medioambiental y condiciones de pos-extracción. Puede ser hecho también de manera sintética.
El ácido cinámico es usado en condimentos, índigo sintético, y ciertos fármacos, aunque su uso primario es en la fabricación de los ésteres metílico, etílico y bencílico para la industria de la perfumería.[3] Tiene un olor parecido a la miel;[4] tanto él como su éster etílico más volátil (cinamato de etilo) son componentes en el sabor del aceite esencial de canela, en el cual el compuesto relacionado cinamaldehído es el mayor constituyente. El ácido cinámico es también parte de las vías sintéticas del shikimato y fenilpropanoide. Su biosíntesis es realizada mediante la acción de la enzima fenilalanina amonia-liasa (PAL) en fenilalanina.
Es soluble en benceno, éter etílico, acetona, y ácido acético;[3] es insoluble en hexano.
El ácido cinámico es también un tipo de auto-inhibidor producido por esporas de hongos para prevenir la germinación.
Síntesis química editar
Rainer Ludwig Claisen (1851–1930), químico alemán, describió por primera vez en 1890 la síntesis de cinamatos haciendo reaccionar aldehídos aromáticos con ésteres. La reacción es conocida como la condensación de Claisen.
Véase también editar
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ (en inglés) Registro en la base de datos de sustancias GESTIS de la IFA.
- ↑ a b c Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12a ed.), Merck, ISBN 0911910123
- ↑ (en inglés) Ácido cinámico, flavornet.org
Enlaces externos editar
- Ácido cinámico en el Libro de Química del NIST
- (en inglés) Ficha de seguridad en sciencelab.com Archivado el 15 de octubre de 2016 en Wayback Machine.
- Estudio del uso de Ácido Cinámico en la conservación de la madera (la canela es un producto imperecedero, como la miel).
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Cinnamic acid» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q164785
Multimedia: Cinnamic acid / Q164785
