1,12-diclorododecano

El 1,12-diclorododecano, llamado también dicloruro de dodecametileno, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C12H24Cl2. Es un haloalcano lineal de doce carbonos con dos átomos de cloro unidos respectivamente a cada uno de los carbonos terminales.[2][3][4]

 
1,12-diclorododecano
Nombre IUPAC
1,12-diclorododecano
General
Otros nombres Dicloruro de dodecametileno
Fórmula semidesarrollada ClCH2-(CH2)10-CH2Cl
Fórmula molecular C12H24Cl2
Identificadores
Número CAS 3922-28-9[1]
ChemSpider 69930
PubChem 77523
C(CCCCCCCl)CCCCCCl
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Olor Característico
Densidad 953 kg/; 0,953 g/cm³
Masa molar 23 922 g/mol
Punto de fusión 29 °C (302 K)
Punto de ebullición 299 °C (572 K)
Presión de vapor 0,0 ± 0,6 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,453
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,04 mg/L
log P 6,58
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 441 K (168 °C)
NFPA 704

1
2
0
 
Temperatura de autoignición 483 K (210 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorododecano
dicloroalcanos 1,10-diclorodecano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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A 25 °C, el 1,12-diclorododecano se presenta como cristales blancos fundentes, ya que su punto de fusión es 29 °C. Como líquido es incoloro y con un olor característico, siendo su punto de ebullición 299 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,953 g/cm³.[3]

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 6,58, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares, siendo prácticamente insoluble en agua.[3]​ En cuanto a su estabilidad química, es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]

Síntesis

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El 1,12-diclorododecano se puede preparar por reducción catalítica de 1-bromo-6-clorohexano y 1-cloro-6-iodohexano usando níquel(I)salen. El rendimiento es elevado (91% - 92%), formándose como subproductos 1-clorohexano y 6-cloro-1-hexeno.[6]

Otra vía de síntesis es por hidrólisis de Kolbe del ácido 7-cloroheptanoico: se utilizan electrodos de titanio chapados de platino, metanol como disolvente y una pequeña cantidad de sodio metálico. El producto se acidifica luego con ácido clorhídrico.[7]

También es posible obtener este cloroalcano por descarboxilación térmica de biscloroformatos. A partir del 1,12-dodecanodiil dicarbonoclorhidrato y usando cloruro de hexabutilguanidinio como catalizador, se obtiene 1,12-diclorododecano. El rendimiento es del 88%.[8]

El tratamiento de 1,12-diclorododecano con cianuro de potasio en dimetilformamida (DMF) sirve para obtener tetradecanodinitrilo. A una temperatura de 130 - 140 °C durante 10 horas se consigue un rendimiento del 73%.[7]

El 1,12-diclorododecano se utiliza para la síntesis de compuestos de bis-piridinio, útiles como agentes antibacterianos y antifúngicos.[9]​ Asimismo se puede usar como monómero en la producción de polímeros de aminas reticulados que se emplean para unir y eliminar sales biliares del tracto gastrointestinal; estos polímeros sirven para tratar afecciones como hipercolesterolemia, diabetes, prurito o síndrome del intestino irritable.[10]​ En este sentido, puede utilizarse también en la fabricación de polímeros o copolímeros en sensores de humedad que detectan y determinan la humedad atmosférica.[11]

Precauciones

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El 1,12-diclorododecano es un compuesto combustible, siendo su punto de inflamabilidad 168 °C y su temperatura de autoignición 210 °C. Al arder pueden generarse gases tóxicos e irritantes. El contacto con este producto provoca irritación en piel y ojos.[5]

Véase también

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El siguiente compuesto es isómero del 1,12-diclorododecano:

Referencias

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