1,7-heptanodiol

compuesto químico

El 1,7-heptanodiol es un diol de fórmula molecular C7H16O2. Los dos grupos funcionales hidroxilo (-OH) se encuentran en los extremos de una cadena lineal de siete átomos de carbono.

 
1,7-heptanodiol
Nombre IUPAC
Heptano-1,7-diol
General
Otros nombres 1,7-dihidroxiheptano
Heptametilenglicol
Fórmula semidesarrollada CH2OH-(CH2)5-CH2OH
Fórmula molecular C7H16O2
Identificadores
Número CAS 629-30-1[1]
ChemSpider 11875
PubChem 12381
UNII D3WFS2RR58
C(CCCO)CCCO
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 953 kg/; 0,953 g/cm³
Masa molar 13 220 g/mol
Punto de fusión 18 °C (291 K)
Punto de ebullición 259 °C (532 K)
Presión de vapor 0,0009 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,455
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 8 g/L
log P 0,8
Familia Alcohol
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 400 K (127 °C)
NFPA 704

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Compuestos relacionados
alcoholes 1-heptanol
dioles 1,6-hexanodiol
1,8-octanodiol
1,9-nonanodiol
polioles 1,2,3-heptanotriol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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El 1,7-heptanodiol es un líquido incoloro que tiene su punto de fusión a 17 - 19 °C y su punto de ebullición a 259 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,953 g/cm³. Los valores estimados para el logaritmo de su coeficiente de reparto, logP, son muy variables y van de 0,46 a 1,26; en cualquier caso, su solubilidad es mayor en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[2][3][4][5]

En cuanto a su reactividad, es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]

Síntesis y usos

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El 1,7-heptanodiol puede ser preparado a partir de dimetilfenilsilano y 7-(oxan-2-iloxi)heptan-1-ol, empleando como catalizador cloruro de aluminio mezclado en cloruro de metileno a 0 °C.[7]​ La reducción de heptanodioato de dietilo, llevada a cabo bien con etanol anhidro y sodio,[8]​ o bien con diioduro de samario (SmI2) y agua,[9]​ es otra manera de obtener este diol.

Aminas y amidas son también precursores útiles para la síntesis del 1,7-heptanodiol. Con una mezcla de azocano, metanol y ácido glicólico —en atmósfera de nitrógeno a 300 °C durante 140 minutos— se obtiene un rendimiento del 61%. La disminución de la temperatura conlleva un menor rendimiento, incluso prolongando el tiempo de reacción.[10]

Por su parte, el 1,7-heptanodiol sirve para sintetizar ácido 7,10‐dihidroxi‐8(E)‐octadecenoico: uno de los grupos hidroxilo se protege con éter de tetrahidropiranilo mientras que el otro se usa para extender la cadena carbonada.[11]​ También interviene en la síntesis de (+)-chamuvarinin, compuesto de aplicación médica para el tratamiento de diversas enfermedades, incluida la enfermedad del sueño.[12]​ Igualmente se emplea en la elaboración de productos naturales nematicidas, tales como tiocianatina A y 1,8,16-trihidroxihexadecano.[13]

Una aplicación diferente de este diol es, como sustancia de referencia, en la detección de GHB (droga psicotrópica sedante) en saliva por medio de cromatografía de gases-espectrometría de masas.[14]

Precauciones

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Este compuesto puede ocasionar irritación en los ojos, en la piel y en el tracto respiratorio. Es combustible y tiene su punto de inflamabilidad a 127 °C.[6]

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del 1,7-heptanodiol:

Referencias

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  1. Número CAS
  2. 1,7-Heptanediol (Chemical Book)
  3. Heptan-1,7-diol (ChemSpider)
  4. 1,7-Heptanediol (PubChem)
  5. 1,7-Heptanediol (Molbase)
  6. a b 1,7-heptanediol MSDS (Fisher)
  7. Bergueiro, J.; Montenegro, J.; Saa, C.; Lopez, S. (2014). «One-step chemoselective conversion of tetrahydropyranyl ethers to silyl-protected alcohols». RSC Advances 4 (28): 14475 - 14479. Consultado el 30 de septiembre de 2018. 
  8. Manske, R.H. (1934). «Decamehylene glycol [1,10-Decanediol]». Organic syntheses 14: 20-23. Consultado el 30 de septiembre de 2018. 
  9. Szostak, M.; Spain, M.; Procter, D. (2011). «Electron transfer reduction of unactivated esters using SmI2–H2O». Chemical Communications 47 (37). Consultado el 30 de septiembre de 2018. 
  10. Method for producing alcohol compound. Kamimura, A.; Kaiso, K.; Sugimoto, T. (2009) Patente EP2463262A1
  11. Mhaskar, S.Y.; Subbarao, R. (1993). «Synthesis of 7,10‐dihydroxy‐8(E)‐octadecenoic acid». Journal of the American Oil Chemists’ Society 70 (5): 519-522. Consultado el 30 de septiembre de 2018. 
  12. Florence, G.J.; Morris, J.C.;, Murray, R.G.; Osler, J.D.; Reddy, V.R.; Smith, T.K. (2011). «Synthesis and Stereochemical Assignment of (+)-Chamuvarinin». Organic Letters 1 (3): 514-517. Consultado el 30 de septiembre de 2018. 
  13. Singh, A.; Sharma, M.L.; Singh, J. (2009). «New synthesis of nematocidal natural products dithiocynates thiocyanatin A and 1,8,16-trihydroxyhexadecane». Nat. Prod. Res. 23 (11): 1029-1034. Consultado el 30 de septiembre de 2018. 
  14. De Paoli, G.; Bell, S. (2008). «A rapid GC-MS determination of gamma-hydroxybutyrate in saliva». J. Anal. Toxicol. 32 (4): 298-302. Consultado el 30 de septiembre de 2018.