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4-(1-pirrolidinil)-piperidina

Ficha de compuesto químico de 4-(1-pirrolidinil)-piperidina

La 4-(1-pirrolidinil)-piperidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C9H18N2. Su estructura química contiene un anillo de pirrolidina y uno de piperidina; es una diamina con un grupo amino terciario —en el anillo de pirrolidina— y uno secundario —en el de piperidina.

 
4-(1-pirrolidinil)-piperidina
4-(1-pirrolidinil)-piperidina.tif
4-(1-pirrolidinil)-piperidina-3D.gif
Nombre IUPAC
4-pirrolidin-1-ilpiperidina
General
Otros nombres 4-pirrolidinopiperidina
4-pirrolidinilpiperidina
Fórmula semidesarrollada CH2(CH2)3N-CH2(CH2)4NH
Fórmula molecular C9H18N2
Identificadores
Número CAS 5004-07-9[1]
ChemSpider 71049
PubChem 78703
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Densidad 1000 kg/m3; 1 g/cm3
Masa molar 154,25 g/mol
Punto de fusión 56 ℃ (329 K)
Punto de ebullición 230 ℃ (503 K)
Presión de vapor 0,1 ± 0,5 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,508
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 71 g/L
log P 0,96
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 365,15 K (92 ℃)
Compuestos relacionados
aminas heterocíclicas Pirrolidina
Piperidina
Nanofina
Azepano
Azocano
Azecano
pirrolidina-piperidinas 3-(1-pirrolidinil)-piperidina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Índice

Características físicas y químicasEditar

A temperatura ambiente, la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina es un sólido que puede presentarse como polvo o cristales de color blanco.[2]​ Tiene su punto de fusión a 56 ºC —valor experimental—, mientras que su punto de ebullición es a 230 ºC —valor teórico. De igual densidad que el agua (ρ = 1,0 g/cm3), es poco soluble en ésta, en proporción aproximada de de 71 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,96, evidencia que su solubilidad es mayor en disolventes apolares como el 1-octanol que en agua.[3][4]

Esta sustancia es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con dióxido de carbono.[5]

Síntesis y usosEditar

La 4-(1-pirrolidinil)-piperidina se puede sintetizar a partir de 1-boc-4-piperidona o también a partir de N-bencil-4-piperidona.[6]

Esta diamina ha sido utilizada para la síntesis de bromuros con anillos de pirrolidina y piperidina. Asimismo, forma complejos de tipo Hoffmann, habiéndose estudiado los complejos [M(4-pypp)2Ni(CN)4], donde M = Ni o Co, y pypp son las siglas de la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina.[7]

En biología, la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina se ha empleado como reactivo en la síntesis de ligandos pequeños para proteínas unidas a metil-lisina, siendo dichas proteínas importantes componentes de la regulación epigenética; también para elaborar moléculas que restauran la E-cadherina, que limita la proliferación de células de carcinoma colorrectal. Otro uso biológico de esta amina es en síntesis de inhibidores IKKβ,[7]​ compuestos relacionados con un pequeño grupo de factores de transcripción (proteínas denominadas NF-κB) que juegan un papel importante en la regulación de respuestas inflamatorias, inmunes y apoptóticas.[8]​ Por otra parte, se han sintetizado e investigado nuevos análogos de la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina capaces de regular el nivel de glucosa en el plasma sanguíneo.[9]

PrecaucionesEditar

La 4-(1-pirrolidinil)-piperidina es una sustancia corrosiva e irritante. Su contacto puede ocasionar quemaduras severas en la piel y en los ojos.[5]

Véase tambiénEditar

Los compuestos siguientes son isómeros de la 4-(1-pirrolidinil)-piperidina:

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. 4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine(5004-07-9) (Chemical Book)
  3. 4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine (PubChem)
  4. 4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine (ChemSpider)
  5. a b 4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine. Safety Sheet. (Alfa Aesar)
  6. 4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine 5004-07-9 Synthesis Route (Molbase)
  7. a b 4-(1-Pyrrolidinyl)piperidine (Sigma-Aldrich)
  8. Chung-Hang Leung, Daniel Shiu-Hin Chan, Ying-Wei Li, Wang-Fun Fong, Dik-Lung Ma (2013). «Hit identification of IKKβ natural product inhibitor». BMC Pharmacology and Toxicology 14 (3). Consultado el 23 de junio de 2016. 
  9. Mushtaq N, Saify ZS, Akhtar S, Arif M, Haider S, Saba N. (2010). «Synthesis of some novel analogues of 4-(1-Pyrrolidinyl) Piperidine and their effect on plasma glucose level». Pak J Pharm Sci. 23 (2): 220-223. Consultado el 23 de junio de 2016.