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Azepano

compuesto químico

El azepano, también llamado hexametilenimina, homopiperidina y azacicloheptano, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H13N. Su estructura química corresponde a una amina heterocíclica saturada de siete miembros.

 
Azepano
Azepan.png
Azepane-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Azepano
General
Otros nombres Hexametilenimina
Homopiperidina
Hexahidroazepina
Perhidroazepina
Hexahidro-1H-azepina
Azacicloheptano
Fórmula semidesarrollada CH2(CH2)5NH
Fórmula molecular C6H13N 
Identificadores
Número CAS 111-49-9[1]
Número RTECS CM3150000
ChEBI 32616
ChEMBL CHEMBL1375444
ChemSpider 7828
PubChem 8119
UNII CZD076G73R
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Amoniacal
Densidad 864 kg/m3; 0,864 g/cm3
Masa molar 99,17 g/mol
Punto de fusión -37 ℃ (236 K)
Punto de ebullición 138 ℃ (411 K)
Presión de vapor 8,09 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,466
Propiedades químicas
Acidez 11,07 pKa
Solubilidad en agua 32 g/L
log P 1,50
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 295,15 K (22 ℃)
Compuestos relacionados
heterociclos con un grupo amino Pirrolidina
Piperidina
Azocano
Azecano
heterociclos con dos grupos amino Piperazina
1,4-diazepano
heterociclos con nitrógeno y azufre Tiomorfolina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Características físicas y químicasEditar

A temperatura ambiente, el azepano es un líquido incoloro con olor amoniacal.[2]​ Tiene su punto de ebullición a 138 °C y su punto de fusión a -37 °C. Menos denso que el agua (ρ = 0,864 g/cm3), es muy soluble en etanol y éter etílico, siendo menos soluble en agua (32 g/L). Así, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,50, indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.[3]

El azepano es un compuesto básico cuyo pKa = 11,07.[2]​ Por ello, neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando sales y agua. Al combinarse con agentes reductores fuertes como hidruros, puede generar hidrógeno gaseoso.[4]

Síntesis y usosEditar

El azepano se sintetiza a partir de la 1,6-hexanodiamina en una reacción que tiene lugar a una temperatura de 80 °C - 150 °C, a una presión de 30 mmHg - 8 kg/cm2, en ausencia de hidrógeno y en un disolvente inerte —como agua, alcoholes alifáticos o trietilamina— utilizando como catalizador níquel o cobalto. El producto ha de irse retirando según se forma.[5]​ La anterior síntesis puede también llevarse a cabo usando como catalizador vanadato amónico en alúmina activada, a una temperatura de 350 °C.[2]

Otras vías para obtener azepano son por reducción del 1,6-hexanodiol, o por reacción entre 1,6-hexanodiamina, 1-hexanamina y bis(6-aminohexil)amina. Esta último procedimiento se efectúa a 180 - 300  °C, elevada presión y empleando un catalizador de hierro, obtenido por reducción de óxidos de hierro con hidrógeno a 500 °C.[6]

La ε-caprolactama también se ha utilizado como precursor del azepano, en una reacción que se sirve de un catalizador bimetálico.[7]

El azepano aparece como producto de degradación del herbicida molinato, empleado para el control de malas hierbas de hoja ancha así como para gramíneas en arrozales.[4]

PrecaucionesEditar

El azepano es un compuesto inflamable que al arder desprende óxidos de nitrógeno tóxicos. Su punto de inflamabilidad es 22 °C.[3]

La inhalación de vapor de azepano irrita las vías respiratorias; a elevadas concentraciones puede provocar trastornos en el sistema nervioso central. Su ingestión ocasiona quemaduras de la boca y el estómago, mientras que el contacto con vapor concentrado puede causar graves lesiones oculares.[2]

Véase tambiénEditar

ReferenciasEditar