Abrir menú principal

La cicutoxina es una toxina poliacetilénica encontrada en varias plantas, siendo la más conocida la cicuta —Cicuta virosa y otras especies del mismo género. Estructuralmente está relacionada con la enantotoxina y la carotatoxina. Se presenta naturalmente en la forma (-). Fue aislada por Jacobson en 1915,[2]​ su estructura fue determinada por Anet en 1953.[3]​ y la síntesis de su forma racémica fue llevada a cabo por Hill en 1955.[4]​ También se ha estudiadio su actividad antileucémica.[5]​ Forma prismas en un extracto étéreo, tornándose amarillento en contacto con el aire y la luz. Soluble en alcohol, cloroformo, éter, agua caliente y soluciones alcalinas. Prácticamente insoluble en éter de petróleo.

 
Cicutoxina
Cicutoxin.svg
Nombre IUPAC
(8E,10E,12E,14S)-heptadeca-8,10,12-trien-4,6-diin-1,14-diol
General
Fórmula semidesarrollada C17H22O2
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 505-75-9[1]
ChEMBL CHEMBL140367
ChemSpider 23215724
PubChem 25265910
UNII 6F9YP2TYQ0
Propiedades físicas
Apariencia Prismas blancos
Masa molar 258.35 g/mol
Punto de fusión 54 ℃ (327 K)
Punto de descomposición 67 ℃ (340 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Es un potente antagonista no competitivo del receptor GABA. En humanos, la cicutoxina produce náuseas, emesis y dolor abdominal. Los síntomas del envenenamiento empiezan a los 60 minutos de ingestión. Puede provocar temblores, convulsiones y muerte.[6]

No debe confundirse con la coniína o cicutina, alcaloide tóxico de otra planta también llamada cicuta, de la misma familia Apiáceas, pero que pertenece al género Conium.

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. Jacobson (1915). J. Am. Chem. Soc. 37: 916. 
  3. Anet (1953). J. Chem. Soc.: 309. 
  4. Hill et al. (1955). J. Chem. Soc.: 1770. 
  5. T. Konoshima, K.-H. Lee, (1986). J. Nat. Prod. 49: 1117. 
  6. Schep LJ, Slaughter RJ, Becket G, Beasley DM (abril de 2009). «Poisoning due to water hemlock». Clin Toxicol (Phila) 47 (4): 270-8. PMID 19514873. doi:10.1080/15563650902904332.